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J-GLOBAL ID：202002262672477035   整理番号：20A1720132

アルキルトシラートとGrignard試薬のCu(II)ポルフィリン触媒カップリング

Cu(II) Porphyrin-catalyzed Coupling of Alkyl Tosylates and Grignard Reagents

著者 (3件)： Matsuoka Iori (Department of Material Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto University) ,  Kurahashi Takuya (Department of Material Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto University) ,  Matsubara Seijiro (Department of Material Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto University)
資料名： Chemistry Letters (Web)  (Chemistry Letters (Web))
巻： 49  号： 5  ページ： 442-445(J-STAGE)  発行年： 2020年 
JST資料番号： U1704A  ISSN： 1348-0715  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 銅(II)ポルフィリン触媒によるアルキルトシラートとアルキルGrignard試薬のカップリングにより置換アルカンが得られた。銅(II)ポルフィリン錯体の役割をEPRとその場放射光利用X線吸収微細構造測定を用いて調べた。これらの研究は,その場生成した銅酸塩によるCu酸化還元反応も置換反応も触媒作用に関与しないことを示唆した。結果は,Grignard試薬の求核付加を促進するために,銅(II)ポルフィリンからトシラートへの単一電子移動を含む反応機構を支持した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 銅錯体 ,  ポルフィリン錯体 ,  *銅触媒 ,  Grignard試薬 ,  ESR【磁気共鳴】 ,  XAFS ,  反応機構 ,  求核付加反応 ,  電子移動 ,  *カップリング反応 ,  スピン密度 ,  密度汎関数法 ,  *触媒反応

著者キーワード (3件)： クロスカップリング反応 ,  Electron移動 ,  その場XAFS

分類 (2件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (9件)： (3-シクロヘキシルブチル)ベンゼン ,  (R)-1-トシル-3-シクロヘキシルピロリジン ,  1-フェニル-3,4,4-トリメチルペンタン ,  N-(4,4-ジメチルペンチル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  p-トルエンスルホン酸(R)-1-トシルピロリジン-3-イル ,  p-トルエンスルホン酸1-メチル-3-フェニルプロピル ,  p-トルエンスルホン酸3-(トシルアミノ)プロピル ,  シクロヘキシルマグネシウムブロミド ,  ブロモ(tert-ブチル)マグネシウム

引用文献 (38件)：

• 1) a) Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed., ed. by A. de Meijere, F. Diederich, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
• 1) b) Metal-catalyzed Cross-Coupling Reactions, 1st ed., ed. by F. Diederich, P. J. Stang, Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
• 1) For selected reviews on metal-catalyzed cross-coupling reactions, see: c) R. Jana, T. P. Pathak, M. S. Sigman, Chem. Rev. 2011, 111, 1417.
• 1) d) W.-T. T. Chang, R. C. Smith, C. S. Regens, A. D. Bailey, N. S. Werner, S. E. Denmark, Org. React. 2011, 75, 213.
• 1) e) Y. Nakao, T. Hiyama, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4893.

タイトルに関連する用語 (5件)： Grignard試薬 ,  Cu ,  ポルフィリン ,  触媒 ,  カップリング