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J-GLOBAL ID：200903066044389220

光学活性なアミノホスフィン化合物の製造方法

Inventor：
三上 幸一

About 三上 幸一


Applicant, Patent owner：
高砂香料工業株式会社

About 高砂香料工業株式会社


Agent (1)： 細田 益稔
Gazette classification：公開公報
Application number (International application number)：1998367754
Publication number (International publication number)：2000191676
Application date： Dec. 24, 1998
Publication date： Jul. 11, 2000
Summary：
【要約】 (修正有)【課題】良好な触媒活性およびエナンチオ選択性を発揮する光学活性化合物の提供。【解決手段】(式中、R1、R2は、同一または相異なる、炭素数1-4のアルキル基である;nは0又は1;Arは、同一または相異なる、フェニル基、4-トリル基、3-トリル基、3,5-キシリル基、4-メトキシフェニル基、4-クロロフェニル基を示す)で表される光学活性化合物の製造方法。
Claim (excerpt)：
式(2)【化1】で表されるラセミ体の2-アミノ-2'-ヒドロキシ-1,1'-ビナフチルと式(3)【化2】で表されるN-ベンジルシンコニジウムクロリドを2-アミノ-2'-ヒドロキシ-1,1'-ビナフチルの1/2当量を反応させ、式(2)の化合物の(R)-体の付加体と(S)-体を得て、これらを優先晶析で単離し、(R)-体の付加体を加水分解することによって、光学活性な2-アミノ-2'-ヒドロキシ-1,1'-ビナフチルを得て、この光学活性な2-アミノ-2'-ヒドロキシ-1,1'-ビナフチルのアミノ基を保護基によって保護し、さらに三級アミンの存在下に無水トリフラートを反応させ、式(4)【化3】(式中、R1、R2は、同一または相異なる、炭素数1-4のアルキル基である)で表されるトリフラートを得、これに酢酸パラジウム、1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパンとN,N-ジイソプロピルエチルアミンの存在下、ジアリールホスフィンオキシド誘導体を反応させ、式(1-2)【化4】(式中、R1、R2は前記と同一意味を示し、Arは、同一または相異なる、フェニル基、4-トリル基、3-トリル基、3,5-キシリル基、4-メトキシフェニル基、4-クロロフェニル基を示す)で表される光学活性ホスフィニル化合物を得て、前記光学活性ホスフィニル化合物を、トリエチルアミンの存在下、トリクロロシランを用いて還元して、式(1-1)【化5】(式中、R1、R2は、同一または相異なる、炭素数1-4のアルキル基である;nは0又は1;Arは、同一または相異なる、フェニル基、4-トリル基、3-トリル基、3,5-キシリル基、4-メトキシフェニル基、4-クロロフェニル基を示す)で表される光学活性ホスフィンを製造する方法。
IPC (3)：
C07F 9/50 ,  B01J 31/24 ,  C07B 61/00 300
FI (3)：
C07F 9/50 ,  B01J 31/24 X ,  C07B 61/00 300
F-Term (13)：
4H039CJ20 ,  4H050AC83 ,  4H050AD17 ,  4H050BA17 ,  4H050BA32 ,  4H050BA51 ,  4H050BA53 ,  4H050BB11 ,  4H050BB22 ,  4H050BC10 ,  4H050WA12 ,  4H050WA13 ,  4H050WA26
Patent cited by the Patent：
Cited by examiner (3)

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