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J-GLOBAL ID：202202236917739741   Reference number：22A0613522

Design and Synthesis of Amino Acids Having an Unnatural Side Chain Structure and Their Applications to Functional Peptides

非天然型の側鎖構造を有するアミノ酸の設計・合成と機能性ペプチドへの応用

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Author (1)： OBA MAKOTO (京都府立医科大学大学院医学研究科)
Material： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
Volume： 80  Issue： 1  Page： 36-45(J-STAGE)  Publication year： 2022 
JST Material Number： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： JAPANESE (JA)

Thesaurus term： asymmetric synthesis ,  *amino acid ,  *peptide ,  secondary structure ,  helix structure ,  Cell Membrane ,  *membrane permeability ,  *drug delivery system ,  steric conformation ,  structure analysis ,  side chain ,  spiro-compound ,  acetal ,  azide (organic) ,  DNA ,  siRNA ,  drug therapy ,  alpha-amino acid ,  functional peptide ,  *Cell Membrane Permeability ,  *unnatural amino acid ,  conformational search ,  plasmid DNA ,  Endomembrane system
Semi thesaurus term： pDNA ,  siRNA delivery system

Author keywords (6)： unnatural amino acids ,  αα-disubstituted α-amino acids ,  peptide secondary structures ,  helical structures ,  cell-penetrating peptides ,  drug delivery peptides

JST classification (1)： Peptides  (CF10080G)

Substance index (15)： (2S,4S)-2,4-ジメチル-9-[(ベンジルオキシカルボニル)アミノ]-1,5-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-9-カルボン酸メチル ,  (2S,4S)-2,4-ジメチル-9-[[[(2S,4S)-2,4-ジメチル-9-[(ベンジルオキシカルボニル)アミノ]-1,5-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-9-イル]カルボニル]アミノ]-1,5-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-9-カルボン酸メチル ,  (3a′R,7a′R)-4-[(ベンジルオキシカルボニル)アミノ]-3a′,4′,5′,6′,7′,7a′-ヘキサヒドロスピロ[シクロヘキサン-1,2′-[1,3]ベンゾジオキソール]-4-カルボン酸メチル ,  methyl (3R,4R)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4-bis(4-tert-butyl-1,2,3-triazol-1-yl)cyclopentane-1-carboxylate ,  methyl (3R,4R)-3,4-bis(4-acetyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopentane-1-carboxylate ,  tert-butyl 1-[(1R,2R)-2-[4-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(methoxycarbonyl)cyclopentyl]-1,2,3-triazole-4-carboxylate ,  methyl 1-[(1R,2R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(methoxycarbonyl)-2-[4-(methoxycarbonyl)-1,2,3-triazol-1-yl]cyclopentyl]-1,2,3-triazole-4-carboxylate ,  (3S)-(-)-Cucurbitine ,  1-tert-butyl 3-ethyl (3S)-3-[(3S)-3-[(3S)-3-[(3S)-3-[(3S)-3-[(3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-amido]-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-amido]-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-amido]-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-amido]-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-amido]pyrrolidine-1,3-dicarboxylate ,  1-tert-butyl 3-ethyl (3S)-3-[(3S)-3-[(3S)-3-[(3S)-3-[(3S)-3-[(3S)-3-[(3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-amido]-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-amido]-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-amido]-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-amido]-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-amido]-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-amido]pyrrolidine-1,3-dicarboxylate ,  1-tert-butyl 3-ethyl (3S)-3-[(3S)-3-[(3S)-3-[(3S)-3-[(3S)-3-[(3S)-3-[(3S)-3-[(3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-amido]-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-amido]-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-amido]-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-amido]-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-amido]-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-amido]-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-amido]pyrrolidine-1,3-dicarboxylate ,  (3S)-3-[[[(3S)-3-[[[(3S)-3-[[[(3S)-3-[[[(3S)-3-[[[(3S)-3-[[[(3S)-3-[(ベンジルオキシカルボニル)アミノ]ピロリジン-3-イル]カルボニル]アミノ]ピロリジン-3-イル]カルボニル]アミノ]ピロリジン-3-イル]カルボニル]アミノ]ピロリジン-3-イル]カルボニル]アミノ]ピロリジン-3-イル]カルボニル]アミノ]ピロリジン-3-イル]カルボニル]アミノ]ピロリジン-3-カルボン酸エチル ,  (2S)-6-[(tert-butoxycarbonyl)({2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl})amino]-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}hexanoic acid ,  (2S)-6-[(tert-butoxycarbonyl)[2-({[(tert-butoxycarbonyl)amino][(tert-butoxycarbonyl)imino]methyl}amino)ethyl]amino]-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}hexanoic acid ,  (2R)-2α,3β-Dimethyl-8-(benzyloxycarbonylamino)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid methyl ester

Reference (52)：

• 1) (a) B. Weiner, W. Szymanski, D. B. Janssen, A. J. Minnaarda, B. L. Feringa, Chem. Soc. Rev., 39, 1656 (2010)
• (b) M. Ordonez, C. Cativiela, I. Romero-Estudillo, Tetrahedron: Asymmetry, 27, 999 (2016)
• (c) C. Cativiela, M. Ordonez, J. L. Viveros-Ceballos, Tetrahedron, 76, 130875 (2020)
• 2) (a) I. Avan, C. D. Hall, A. R. Katritzky, Chem. Soc. Rev., 43, 3575 (2014)
• (b) A. Begum, D. Sujatha, K. V. S. R. G. Prasad, K. Bharathi, Asian J. Chem., 29, 1879 (2017)

Terms in the title (5)： 側鎖 ,  アミノ酸 ,  設計 ,  機能性ペプチド ,  応用