文献

J-GLOBAL ID：201502207297794683   整理番号：15A1383177

3,4-ジヒドロ-2H-ピラン架橋核酸(DpNA)の5-メチルウリジン誘導体の合成および性質

Synthesis and Properties of the 5-Methyluridine Derivative of 3,4-Dihydro-2H-pyran-Bridged Nucleic Acid (DpNA)

著者 (8件)： OSAWA Takashi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  OSAWA Takashi (JST-CREST, Tokyo, JPN) ,  HARI Yoshiyuki (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  HARI Yoshiyuki (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  DOHI Masakazu (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MATSUDA Yuya (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  OBIKA Satoshi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  OBIKA Satoshi (JST-CREST, Tokyo, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 21  ページ： 10474-10481  発行年： 2015年11月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： D-グルコースを原料とした酸化的環化および水素化分解を含む19ステップの反応,または5-メチルウリジンを原料とした酸化およびエポキシ化を含む10ステップの反応により,新規の3,4-ジヒドロ-2H-ピラン架橋核酸(DpNA)モノマーの合成を達成した。後者の経路においては,全収率は9%と妥当な収率であった。このDpNAモノマーをオリゴヌクレオチドに組み込み,B3LYP法を用いた立体配座解析およびヌクレアーゼ分解試験により修飾オリゴヌクレオチドの特性を研究した。DpNA修飾オリゴヌクレオチド類は天然オリゴヌクレオチドと比較して,一本鎖RNAとの優れた結合親和性および高いヌクレアーゼ耐性を示した。

シソーラス用語： *ピリミジンヌクレオシド ,  核酸 ,  *酸素複素環化合物 ,  核酸合成 ,  酵素的分解 ,  オリゴヌクレオチド ,  密度汎関数法 ,  分子構造 ,  ヌクレアーゼ ,  *環化反応 ,  水素化分解 ,  RNA【核酸】 ,  エポキシ化 ,  親和性 ,  構造解析
準シソーラス用語： B3LYP法 ,  *ピラン類 ,  *ピリミジンヌクレオシド類 ,  結合親和性 ,  酸化的環化 ,  立体配座解析 ,  一本鎖RNA

分類 (3件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (15件)： 1-O,2-O-(イソプロピリデン)-3-O,5-O-ジベンジル-4-C-(2-ヒドロキシエチル)-α-D-リボフラノース ,  2′-O,3′-O-ジ(tert-ブチルジメチルシリル)-4′-C-アリル-5-メチルウリジン ,  2′-O,4′-C-(1-オキソエチレン)-3′-O,5′-O-(1,1,3,3-テトライソプロピルプロパンジシロキサン-1,3-ジイル)-5-メチルウリジン ,  2′-O,4′-C-(エテン-1,2-ジイル)-3′-O,5′-O-(1,1,3,3-テトライソプロピルプロパンジシロキサン-1,3-ジイル)-5-メチルウリジン ,  2′-O,4′-C-(エテン-1,2-ジイル)-3′-O-(ジイソプロピルアミノ(2-シアノエトキシ)ホスフィノ)-5′-O-(4,4′-ジメトキシトリチル)-5-メチルウリジン ,  2′-O,4′-C-(エテン-1,2-ジイル)-5-メチルウリジン ,  2′-O-アセチル-3′-O,5′-O-ジベンジル-4′-C-(2-アセチルオキシエチル)-5-メチルウリジン ,  2′-O-アセチル-3-O′,5-O′-(1,1,3,3-テトライソプロピルプロパンジシロキサン-1,3-ジイル)-4′-C-(2-アセチルオキシエチル)-5-メチルウリジン ,  3′-O,5′-O-(1,1,3,3-テトライソプロピルプロパンジシロキサン-1,3-ジイル)-2′-O,4′-C-(1-ヒドロキシエチレン)-5-メチルウリジン ,  3′-O,5′-O-(1,1,3,3-テトライソプロピルプロパンジシロキサン-1,3-ジイル)-4′-C-アリル-5-メチルウリジン ,  3′-O,5′-O-ジベンジル-4′-C-(2-ヒドロキシエチル)-5-メチルウリジン ,  3-O′,5-O′-(1,1,3,3-テトライソプロピルプロパンジシロキサン-1,3-ジイル)-4′-C-(2-ヒドロキシエチル)-5-メチルウリジン ,  4′-C-メチレン-4′-デ(ヒドロキシメチル)-5-メチルウリジン ,  2′-O,3′-O-ジ(tert-ブチルジメチルシリル)-4′-C-メチレン-4′-デ(ヒドロキシメチル)-5-メチルウリジン ,  2′-O,4′-C-(エテン-1,2-ジイル)-5′-O-(4,4′-ジメトキシトリチル)-5-メチルウリジン

タイトルに関連する用語 (6件)： 2H-ピラン ,  架橋 ,  核酸 ,  5-メチルウリジン ,  誘導体 ,  性質