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J-GLOBAL ID：201602259850918715   整理番号：16A1074453

新規な1-チアゾリル-5-クマリン-3-イル-ピラゾール誘導体のワンポット多成分合成およびそれらの細胞毒性の評価

One-pot multicomponent synthesis of novel 1-thiazolyl-5-coumarin-3-yl-pyrazole derivatives and evaluation of their cytotoxic activity

著者 (4件)： Velpula Ravibabu (Department of Chemistry, National Institute of Technology, Warangal, Telangana, India) ,  Deshineni Rajitha (Department of Chemistry, Osmania University, Hyderabad, Telangana, India) ,  Gali Rajitha (Department of Chemistry, National Institute of Technology, Warangal, Telangana, India) ,  Bavantula Rajitha (Department of Chemistry, National Institute of Technology, Warangal, Telangana, India)
資料名： Research on Chemical Intermediates  (Research on Chemical Intermediates)
巻： 42  号： 3  ページ： 1729-1740  発行年： 2016年03月 
JST資料番号： A0851B  ISSN： 0922-6168  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 一連の新規な1-チアゾリル-5-クマリン-3-イル-ピラゾール誘導体(4a-l)を,還流条件下で触媒量のピペリジンを用いてアセトニトリル中の5-置換サリチルアルデヒド(1a-c),4-ヒドロキシ-6-メチル-2H-ピラン-2-オン(2)および2-ヒドラジニル-4-アリールチアゾール(3a-d)のワンポット多成分反応により合成した。この多成分方法には,対応する多段階アプローチと比較したとき,減少した反応時間および高い生成物収量比率のような利点がある。すべての合成した化合物をHepG2(肝細胞性肝臓癌腫)およびMCF-7(乳がん)細胞株に対してそれらの細胞毒性を評価し,そして標準薬ドキソルビシンと比較した。すべての化合物間で,HepG2に対して化合物4d,MCF-7に対して4kおよびHepG2とMCF-7の両方に対して4eは,優れた細胞毒性を示した。Copyright 2015 Springer Science+Business Media Dordrecht Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 細胞毒性 ,  *ワンポット合成 ,  窒素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  ラクトン ,  芳香族縮合化合物 ,  ヒドラジン誘導体 ,  HepG2細胞 ,  MCF7細胞 ,  *クマリン類 ,  *チアゾール類 ,  *ピラゾール類 ,  脂肪族ニトリル ,  芳香族アルデヒド ,  フェノール類
準シソーラス用語： *クマリン誘導体 ,  *チアゾール誘導体 ,  *ピラゾール誘導体 ,  *ワンポット多成分反応

著者キーワード (3件)： One-pot multicomponent reaction ,  1-thiazolyl-5-coumarin-3-yl-pyrazole ,  Cytotoxic activity

分類 (2件)： 有機化合物の毒性  (GZ02030Y) ,  ピラゾール  (CF07082G)

物質索引 (21件)： 2H-ピラン-2-オン ,  アセトニトリル ,  サリチルアルデヒド ,  ピペリジン ,  3-(2-(4-フェニルチアゾール-2-イル)-5-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-(2-(4-フェニルチアゾール-2-イル)-5-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)-6-クロロ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-(2-(4-フェニルチアゾール-2-イル)-5-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)-6-ブロモ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-(2-(4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル)-5-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)-6-クロロ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-(2-(4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル)-5-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)-6-ブロモ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-(2-(4-(4-ブロモフェニル)チアゾール-2-イル)-5-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-(2-(4-(4-ブロモフェニル)チアゾール-2-イル)-5-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)-6-クロロ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-(2-(4-(4-ブロモフェニル)チアゾール-2-イル)-5-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)-6-ブロモ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-(2-(4-(4-メトキシフェニル)チアゾール-2-イル)-5-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-(2-(4-(4-メトキシフェニル)チアゾール-2-イル)-5-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)-6-クロロ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-(2-(4-(4-メトキシフェニル)チアゾール-2-イル)-5-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)-6-ブロモ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  5-クロロサリチルアルデヒド ,  4-ヒドロキシ-6-メチル-2H-ピラン-2-オン ,  1-(4-フェニルチアゾール-2-イル)ヒドラジン ,  1-(4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル)ヒドラジン ,  1-(4-(4-ブロモフェニル)チアゾール-2-イル)ヒドラジン ,  1-(4-(4-メトキシフェニル)チアゾール-2-イル)ヒドラジン

タイトルに関連する用語 (5件)： クマリン ,  ピラゾール誘導体 ,  ポット ,  細胞毒性 ,  評価