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J-GLOBAL ID：201702246824867715   整理番号：17A0399436

キャピラリー電気泳動と密度汎関数理論計算を用いた5-アザシトシン誘導体の酸-塩基とエレクトロマイグレーション特性の研究【Powered by NICT】

Investigation of the acid-base and electromigration properties of 5-azacytosine derivatives using capillary electrophoresis and density functional theory calculations

著者 (8件)： Geffertova Denisa (The Institute of Organic Chemistry and Biochemistry of the Czech Academy of Sciences, Flemingovo n. 542/2, 166 10 Prague 6, Czechia) ,  Ali Syed Tahir (The Institute of Organic Chemistry and Biochemistry of the Czech Academy of Sciences, Flemingovo n. 542/2, 166 10 Prague 6, Czechia) ,  Ali Syed Tahir (Department of Chemistry, Federal Urdu University of Arts, Science & Technology, Block #9, Gulshan-e-Iqbal, University Road, 75300 Karachi, Pakistan) ,  Solinova Veronika (The Institute of Organic Chemistry and Biochemistry of the Czech Academy of Sciences, Flemingovo n. 542/2, 166 10 Prague 6, Czechia) ,  Krecmerova Marcela (The Institute of Organic Chemistry and Biochemistry of the Czech Academy of Sciences, Flemingovo n. 542/2, 166 10 Prague 6, Czechia) ,  Holy Antonin (The Institute of Organic Chemistry and Biochemistry of the Czech Academy of Sciences, Flemingovo n. 542/2, 166 10 Prague 6, Czechia) ,  Havlas Zdenek (The Institute of Organic Chemistry and Biochemistry of the Czech Academy of Sciences, Flemingovo n. 542/2, 166 10 Prague 6, Czechia) ,  Kasicka Vaclav (The Institute of Organic Chemistry and Biochemistry of the Czech Academy of Sciences, Flemingovo n. 542/2, 166 10 Prague 6, Czechia)
資料名： Journal of Chromatography A  (Journal of Chromatography A)
巻： 1479  ページ： 185-193  発行年： 2017年 
JST資料番号： C0278B  ISSN： 0021-9673  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キャピラリー電気泳動(CE)と量子力学密度汎関数理論(DFT)は重要な化合物の酸-塩基とエレクトロマイグレーション特性の研究に適用した効率的な抗ウイルス薬シドホビルの5-アザシトシン-類似体の新しく合成された誘導体。これらの化合物は強い抗ウイルス活性を示し,それらは潜在的な新しい抗ウイルス薬と考えられている。その特性評価と応用のためには,それらの酸-塩基特性,特にそれらのイオン性基(トリアジン環の塩基性N~3原子とアルキル鎖の酸性ホスホン酸基)の酸性度定数(pKa_a)を知る必要がある。最初に,これらのイオン性基の混合酸性度定数(p K a m i x),これらの化合物のイオン移動度は,それらの有効電気泳動移動度のpH依存性の非線形回帰分析により決定した。広いpH範囲(2.0 10.5)におけるバックグラウンド電解質のCEにより測定した,一定イオン強度(25mM)および一定温度(25°C)であった有効移動度。,p Ka mi x値はDebye-Hueckel理論を用いた熱力学的pKa_a値に再計算した。トリアジン環のN~3原子でNH~+部分の熱力学的pK_a値は範囲2.82 3.30が,ホスホン酸水素エステル基のpK_aは7.19~7.47の値に達し,分析した化合物の構造に依存してであることが分かった。これらの実験的に決定されたpK_a値は量子力学的DFTで計算した結果と良く一致した。加えて,DFT計算は,5-アザシトシン部分の四個の窒素原子,トリアジン環のN~3原子が優先的にプロトン化されることを明らかにした。分析した化合物の有効電荷はpH≧9でpH=2で零に近い値~ 2元素電荷まで。イオン移動度は,一価アニオンの範囲( 16.7~ 19.1)×10~ 9m~2V~ 1s~ 1と二価アニオンのための区間( 26.9~ 30.3)×10~ 9m~2V~ 1s~ 1であった。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 電荷 ,  熱力学 ,  *密度汎関数法 ,  イオン強度 ,  ホスホン酸 ,  pH依存性 ,  プロトン化 ,  移動度 ,  キャラクタリゼーション ,  *キャピラリー電気泳動 ,  イオン移動度 ,  量子論 ,  酸性 ,  窒素複素環化合物 ,  ウレア化合物
準シソーラス用語： pKa , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： 酸性度定数 ,  5-アザシチジン ,  キャピラリー電気泳動 ,  密度汎関数理論 ,  有効電荷 ,  イオン移動度

分類 (2件)： 有機化合物のクロマトグラフィー,電気泳動分析  (CC04034H) ,  酸塩基平衡  (CB04020D)

物質索引 (1件)： 5-アザシトシン

タイトルに関連する用語 (8件)： キャピラリー電気泳動 ,  密度汎関数理論計算 ,  5-アザシトシン ,  誘導体 ,  酸 ,  塩基 ,  エレクトロマイグレーション ,  研究