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J-GLOBAL ID：201602280836808711   整理番号：16A1363193

L-アルギニン由来のトランス-3-ヒドロキシ-L-プロリンの合成のための多酵素カスケード反応の開発

Development of a multi-enzymatic cascade reaction for the synthesis of trans-3-hydroxy-l-proline from l-arginine

著者 (5件)： Hara Ryotaro (Research Institute for Science and Engineering, Waseda University, Shinjuku-ku, Tokyo, Japan) ,  Kitatsuji Saki (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Engineering, Waseda University, Shinjuku-ku, Tokyo, Japan) ,  Yamagata Kai (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Engineering, Waseda University, Shinjuku-ku, Tokyo, Japan) ,  Kino Kuniki (Research Institute for Science and Engineering, Waseda University, Shinjuku-ku, Tokyo, Japan) ,  Kino Kuniki (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Engineering, Waseda University, Shinjuku-ku, Tokyo, Japan)
資料名： Applied Microbiology and Biotechnology  (Applied Microbiology and Biotechnology)
巻： 100  号： 1  ページ： 243-253  発行年： 2016年01月 
JST資料番号： H0764A  ISSN： 0175-7598  CODEN： EJABDD  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トランス-3-ヒドロキシ-L-プロリンの合成のための新規な生体触媒非対称法を開発した。アルギナーゼとオルニチンシクロデアミナーゼは,L-オルニチンを介してL-アルギニンのL-プロリンへの分解に関与していた。アルギナーゼとオルニチンシクロデアミナーゼがそれぞれ(2S,3S)-3-ヒドロキシアルギニンと(2S,3S)-3-ヒドロキシオルニチンに作用すると,トランス-3-ヒドロキシ-L-プロリンが合成されるはずであるという仮説を立てた。この仮説を検証するために,L-アルギニン3-ヒドロキシラーゼ,アルギナーゼとオルニチンシクロデアミナーゼの遺伝子をクローニングし,大腸菌で過剰発現させた。各酵素の特徴付けと最適化後に,L-アルギニン3-ヒドロキシラーゼ,アルギナーゼとオルニチンシクロデアミナーゼ(この順序で)を含む3段階手順を,L-アルギニンを出発基質として用いて実施した。この手順の第2段階では,推定ヒドロキシオルチニンがアルギナーゼにより(2S,3S)-3-ヒドロキシアルギニンから定量的に生成した。核磁気共鳴とキラル高速液体クロマトグラフィー分析は,この化合物の絶対配置が(2S,3S)-3-ヒドロキシオルニチンであることを明らかにした。この手順の最後のステップでは,トランス-3-ヒドロキシ-L-プロリンが,オルニチンシクロデアミナーゼにより(2S,3S)-3-ヒドロキシオルニチンから選択的に合成した。以上の結果により,L-アルギニンをトランス-3-ヒドロキシ-L-プロリンに変換するための新規な合成経路を首尾よく開発した。Copyright 2015 Springer-Verlag Berlin Heidelberg Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 生合成 ,  *代謝経路 ,  *ヒドロキシ酸 ,  *窒素複素環化合物 ,  *アミノ酸 ,  アルギナーゼ ,  酵素 ,  対供与体オキシゲナーゼ ,  遺伝子クローニング ,  遺伝子発現 ,  *酵素利用反応 ,  ヒドロキシラーゼ ,  *酵素的修飾 ,  *生合成経路 ,  分子遺伝現象 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  第一アミン ,  ジアミン
準シソーラス用語： L-アルギニン3-ヒドロキシラーゼ ,  オルニチンシクロデアミナーゼ

著者キーワード (6件)： trans-3-Hydroxy-l-proline ,  (2S3S)-3-Hydroxyornithine ,  Mesorhizobium loti ,  Arginine hydroxylase ,  Arginase ,  Ornithine cyclodeaminase

分類 (3件)： 酵素の応用関連  (EB09100B) ,  化学合成  (EB03030J) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G)

物質索引 (6件)： L-アルギニン ,  L-オルニチン ,  L-プロリン ,  trans-3-ヒドロキシ-L-プロリン ,  (2S,3S)-3-ヒドロキシアルギニン ,  (2S,3S)-3-ヒドロキシオルニチン

タイトルに関連する用語 (6件)： L-アルギニン ,  トランス ,  L-プロリン ,  酵素 ,  カスケード反応 ,  開発