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J-GLOBAL ID：201702236866972364   整理番号：17A0182826

極性N⁷鎖を持つN⁷-アルキル-9-デアザ-2′-デオキシグアノシン類の合成 2′-デオキシグアノシンのN⁷-ヒドロキシエチルおよびN⁷-オキソエチル付加物の化学的に安定な類似体の事例

Synthesis of N⁷-Alkyl-9-deaza-2′-deoxyguanosines Containing Polar N⁷ Chains. Examples of Chemically Stable Analogues of N⁷-Hydroxyethyl and N⁷-Oxoethyl Adducts of 2′-Deoxyguanosine

著者 (2件)： GAO Xun (New Jersey Inst. of Technol., New Jersey, USA) ,  HUANG Haidong (4Catalyzer, Connecticut, USA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 81  号： 23  ページ： 11697-11705  発行年： 2016年12月02日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： DNAアルキル化はDNA損傷の原因で,アルキル化剤は多くの消費材。排気ガス中などに存在する。不安定なDNA病変の化学的に安定な類似体の開発は,ポリメラーゼバイパスの研究に有用である。N⁷ヒドロキシエチル-2’-デオキシグアノシンおよびN⁷-ヒドロキシエチル-2’-デオキシグアノシンの類似体として,N⁷-ヒドロキシエチル-9-デアザ-2’-デオキシグアノシンおよびN⁷-オキソエチル-9-デアザ-2’-デオキシグアノシンを分子設計し合成した。得られた類似体は酸,塩基および高温に対する安定性,耐エピマー化性を示した。

シソーラス用語： *ヌクレオシド類似体 ,  *置換基効果 ,  DNA損傷 ,  アルキル化 ,  Friedel-Crafts反応 ,  安定性 ,  耐熱性 ,  エピマー化 ,  DNA修復
準シソーラス用語： ポリメラーゼバイパス ,  化学的安定性 ,  極性基

分類 (1件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (10件)： 4-メチル安息香酸(2S,3S,5R)-5-[3-ベンジル-2-[[(ジメチルアミノ)メチレン]アミノ]-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-3H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン-7-イル]-2-[[(4-メチルベンゾイル)オキシ]メチル]テトラヒドロフラン-3-イル ,  N′-[3-ベンジル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-3H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン-2-イル]-N,N-ジメチルホルムアミジン ,  4-メチル安息香酸(2S,3S,5R)-5-[3-ベンジル-2-[[(ジメチルアミノ)メチレン]アミノ]-5-(2-ヒドロキシエチル)-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-3H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン-7-イル]-2-[[(4-メチルベンゾイル)オキシ]メチル]テトラヒドロフラン-3-イル ,  2-アミノ-3-ベンジル-7-[(2R,4S,5R)-4-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]-5-(2-ヒドロキシエチル)-3,5-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン-4-オン ,  2-アミノ-7-[(2R,4S,5R)-4-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]-5-(2-ヒドロキシエチル)-3,5-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン-4-オン ,  4-メチル安息香酸(2S,3S,5R)-5-[5-アリル-3-ベンジル-2-[[(ジメチルアミノ)メチレン]アミノ]-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-3H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン-7-イル]-2-[[(4-メチルベンゾイル)オキシ]メチル]テトラヒドロフラン-3-イル ,  4-メチル安息香酸(2S,3S,5R)-5-[3-ベンジル-5-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-2-[[(ジメチルアミノ)メチレン]アミノ]-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-3H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン-7-イル]-2-[[(4-メチルベンゾイル)オキシ]メチル]テトラヒドロフラン-3-イル ,  2-アミノ-3-ベンジル-5-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-7-[(2R,4S,5R)-4-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]-3,5-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン-4-オン ,  2-アミノ-5-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-7-[(2R,4S,5R)-4-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]-3,5-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン-4-オン ,  2-[2-アミノ-7-[(2R,4S,5R)-4-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン-5-イル]アセトアルデヒド

タイトルに関連する用語 (5件)： 極性 ,  2′-デオキシグアノシン ,  付加物 ,  化学 ,  類似体