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J-GLOBAL ID：200902227766467250   整理番号：08A0164468

エチルグリオキサレート,p-トルエンスルホニルイソシアネートおよびアリールボロン酸からのアリールグリシン誘導体のパラジウム(II)触媒ワンポットエナンチオ選択的合成

Palladium(II)-Catalyzed One-Pot Enantioselective Synthesis of Arylglycine Derivatives from Ethyl Glyoxylate, p-Toluenesulfonyl Isocyanate and Arylboronic Acids

著者 (3件)： DAI Huixiong (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  YANG Miao (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  LU Xiyan (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 350  号： 2  ページ： 249-253  発行年： 2008年01月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エチルグリオキサレートとp-トルエンスルホニルイソシアネートとを反応させてp-トルエンスルホニルイミノ酢酸エステルとした後,パラジウム錯体触媒とフェニルボロン酸とを加えてフェニルグリシン誘導体とする反応を検討した。パラジウム触媒の配位子として2-(4-ベンジルオキサゾリン-2-イル)ピリジンを用いると良好な収率とエナンチオマ選択性(最大84%ee)とが得られることを見いだした。フェニルボロン酸をアリールボロン酸に変えて反応の適用範囲を調べた。

シソーラス用語： パラジウム錯体 ,  *パラジウム触媒 ,  配位子効果 ,  窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  立体特異性反応 ,  有機ホウ素化合物 ,  *交差カップリング反応

分類 (3件)： 均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (17件)： フェニルボロン酸 ,  グリオキシル酸エチル ,  トシルイソシアナート ,  (4S)-2-(2-ピリジル)-4β-フェニル-2-オキサゾリン ,  (4S)-2-(2-ピリジル)-4β-イソプロピル-2-オキサゾリン ,  (4S)-2-(2-ピリジル)-4β-ベンジル-2-オキサゾリン ,  N-トシル-L-フェニルグリシンエチル ,  N-トシル-4-メチル-L-フェニルグリシンエチル ,  N-トシル-4-メトキシ-L-フェニルグリシンエチル ,  N-トシル-4-クロロ-L-フェニルグリシンエチル ,  N-トシル-4-フルオロ-L-フェニルグリシンエチル ,  N-トシル-3-ニトロ-L-フェニルグリシンエチル ,  N-トシル-4-(トリフルオロメチル)-L-フェニルグリシンエチル ,  N-トシル-3-メチル-L-フェニルグリシンエチル ,  N-トシル-3,4-[1,3]ブタジエノ-L-フェニルグリシンエチル ,  N-トシル-2,3-[1,3]ブタジエノ-L-フェニルグリシンエチル ,  N-トシル-2-メチル-L-フェニルグリシンエチル

タイトルに関連する用語 (6件)： アリールボロン酸 ,  誘導体 ,  パラジウム ,  触媒 ,  ポット ,  エナンチオ選択的合成