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J-GLOBAL ID：200902272835558322   整理番号：08A0669379

ジピリルメタンとTMSプロピナールの2+2酸触媒縮合による5-アルケニル-15-アルキニル-ポルフィリン及び5,15-ジアルキニルポルフィリンの選択的合成

Selective synthesis of 5-alkenyl-15-alkynyl-porphyrin and 5,15-dialkynyl-porphyrin by 2+2 acid-catalyzed condensation of dipyrrylmethane and TMS propynal

著者 (7件)： YAMADA Hiroko (Graduate School of Sci. and Engineering, Ehime Univ., Bunkyo-cho 2-5, Matsuyama 790-8577, JPN) ,  YAMADA Hiroko (PRESTO, Japan Sci. Technol. Corp. (JST), Kawaguchi 332-0012, JPN) ,  KUSHIBE Kayo (Graduate School of Sci. and Engineering, Ehime Univ., Bunkyo-cho 2-5, Matsuyama 790-8577, JPN) ,  MITSUOGI Satoshi (Graduate School of Sci. and Engineering, Ehime Univ., Bunkyo-cho 2-5, Matsuyama 790-8577, JPN) ,  OKUJIMA Tetsuo (Graduate School of Sci. and Engineering, Ehime Univ., Bunkyo-cho 2-5, Matsuyama 790-8577, JPN) ,  UNO Hidemitsu (Dep. of Molecular Sci., Integrated Center for Sciences, Ehime Univ., Bunkyo-cho 2-5, Matsuyama 790-8577, JPN) ,  ONO Noboru (Graduate School of Sci. and Engineering, Ehime Univ., Bunkyo-cho 2-5, Matsuyama 790-8577, JPN)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 49  号： 32  ページ： 4731-4733  発行年： 2008年08月04日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： BF₃・OEt₂存在下のビシクロ[2.2.2]オクタジエン-縮合ジピリルメタンとTMSプロピナールの2+2酸触媒縮合反応おいて,溶媒の選択だけで,5-アルケニル-15-アルキニル-ポルフィリン及び5,15-ジアルキニルポルフィリンのうちの1つを選択的に調製できた。アルケニル基は,プロトン化と引き続いてのポルフィリノーゲンのメチン位からの分子内1,2-ヒドリド移動によって得られることが期待された。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 化学合成 ,  *大環状化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  アセチレン化合物 ,  オレフィン化合物 ,  酸触媒反応 ,  溶媒効果 ,  酵素反応機構 ,  プロトン化 ,  ヒドリド移動 ,  有機ケイ素化合物 ,  縮合反応 ,  環化反応
準シソーラス用語： *ポルフィリン類

分類 (1件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T)

物質索引 (13件)： 三ふっ化ほう素エーテラート ,  1,1′-メチレンビス(4,7-エタノ-4,7-ジヒドロ-2H-イソインドール) ,  (トリメチルシリル)プロピオルアルデヒド ,  2,3-(2-シクロヘキセン-1,4-ジイル)-7,8-(2-シクロヘキセン-1,4-ジイル)-12,13-(2-シクロヘキセン-1,4-ジイル)-17,18-(2-シクロヘキセン-1,4-ジイル)-5-(トリメチルシリルエチニル)-15-[2-(トリメチルシリル)エテニル]-21H,23H-ポルフィリン ,  2,3-(2-シクロヘキセン-1,4-ジイル)-7,8-(2-シクロヘキセン-1,4-ジイル)-12,13-(2-シクロヘキセン-1,4-ジイル)-17,18-(2-シクロヘキセン-1,4-ジイル)-5,15-ビス(トリメチルシリルエチニル)-21H,23H-ポルフィリン ,  2,2′-メチレンビス(3,4-ジエチル-1H-ピロール) ,  フェニルプロピオルアルデヒド ,  2,3-(2-シクロヘキセン-1,4-ジイル)-7,8-(2-シクロヘキセン-1,4-ジイル)-12,13-(2-シクロヘキセン-1,4-ジイル)-17,18-(2-シクロヘキセン-1,4-ジイル)-5-(フェニルエチニル)-15-スチリル-21H,23H-ポルフィリン ,  2,3-(2-シクロヘキセン-1,4-ジイル)-7,8-(2-シクロヘキセン-1,4-ジイル)-12,13-(2-シクロヘキセン-1,4-ジイル)-17,18-(2-シクロヘキセン-1,4-ジイル)-5,15-ビス(フェニルエチニル)-21H,23H-ポルフィリン ,  2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-5-(トリメチルシリルエチニル)-15-[2-(トリメチルシリル)エテニル]-21H,23H-ポルフィリン ,  2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-5,15-ビス(トリメチルシリルエチニル)-21H,23H-ポルフィリン ,  2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-5-(フェニルエチニル)-15-スチリル-21H,23H-ポルフィリン ,  2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-5,15-ビス(フェニルエチニル)-21H,23H-ポルフィリン

タイトルに関連する用語 (5件)： TMS ,  プロピナール ,  酸触媒 ,  縮合 ,  ポルフィリン