特許

J-GLOBAL ID：200903056696768804

イミダゾリル誘導体

発明者： テュリオー,クリストフ・アラン ,  ポイトゥー,リディー・フランシーヌ ,  ガルセラ,マリー-オディレ ,  ゴードン,トーマス・ディー ,  モーガン,バリー ,  モアネット,クリストフ・フィリップ
出願人/特許権者： ソシエテ・ドゥ・コンセイユ・ドゥ・ルシェルシュ・エ・ダプリカーション・シャンティフィック・エス・ア・エス
代理人 (1件)： 社本 一夫 (外5名)
公報種別：公表公報
出願番号（国際出願番号）：特願2000-553410
公開番号（公開出願番号）：特表2003-523921
出願日： 1999年06月08日
公開日（公表日）： 2003年08月12日
要約：

【要約】本発明は式(I)のイミダゾリル誘導体(ここで、それらの置換基は明細書中で定義されている)に向けられており、これはソマトスタチン受容体のアゴニスト又はアンタゴニストとして有用である。【化1】

請求項（抜粋）：

下記式(I)の化合物、該式(I)の化合物のラセミ-ジアステレオマー混合物及び光学異性体、それらの薬学的に許容し得る塩及びプロドラッグ又はそれらの薬学的に許容し得る塩。【化1】(ここで、 ------は任意の結合を表し; R1は、H、-(CH2)m-C(O)-(CH2)m-Z1、-(CH2)m-Z1、-(CH2)m-O-Z1又は-(C0-C6)アルキル-C(O)-NH-(CH2)m-Z3であり; Z1は、(C1-C12)アルキル、ベンゾ[b]チオフェン、フェニル、ナフチル、ベンゾ[b]フラニル、チオフェン、イソキサゾリル、インドリル、【化2】からなる群より選択される置換されていてもよい部分であり; R2は、H又は(C1-C6)アルキルであるか; あるいはR1及びR2は、それらが結合する窒素原子と共に、下記式(Ia)、(Ib)又は(Ic)の化合物を形成し、【化3】 R3は、-(CH2)m-E-(CH2)m-Z2であり; Eは、O、S、-C(O)-、-C(O)-O-、-NH-C(O)-O-又は結合であり; Z2は、H、(C1-C12)アルキル、アミノ、(C1-C12)アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1-C12)アルキルアミノ、(C1-C12)アルキルグアニジノ;又はフェニル、インドリル、イミダゾリル、チオフェン、ベンゾチオフェン、ピリジニル及びナフチルからなる群より選択される置換されていてもよい部分であり; R4は、H又は-(CH2)m-A1であり; A1は、-C(=Y)-N(X1X2)、-C(=Y)-X2、-C(=NH)-X2又はX2であり; Yは、O又はSであり; X1は、H、(C1-C12)アルキル、-(CH2)m-NH-(C1-C6)アルキル、-(CH2)m-N-ジ-(C1-C6)アルキル又は-(CH2)m-アリールであり; X2は、-(CH2)m-Y1-X3又は置換されていてもよい(C1-C12)アルキルであり; Y1は、O、S、NH、C=O、1つ以上の二重結合を有する(C2-C12)アルケニル、-NH-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-O-(CH2)m-、-C≡C-、SO2又は結合であり; X3は、H、(C1-C12)アルキル、(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C12)アルコキシ、アリールオキシ、(C1-C12)アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1-C12)アルキルアミノ、-CH-ジ-(C1-C12)アルコキシ、ピロリジニル、ピリジニル、チオフェン、イミダゾリル、ピペリジニル、ピペラジニル、ベンゾチアゾリル、フラニル、インドリル、モルホリノ、ベンゾ[b]フラニル、キノリニル、イソキノリニル、-(CH2)m-フェニル、ナフチル、フルオレニル、フタラミジル、ピリミジニル、【化4】からなる群より選択される置換されていてもよい部分であるか; あるいはX1及びX2は、それらが結合する窒素と共に、チアゾリル、【化5】からなる群より選択される置換されていてもよい部分を形成し; Y2は、CH-X4、N-X4、-C(X4X4)、O又はSであり; 各々の存在のX4は、独立に-(CH2)m-Y3-X5であり; Y3は、-C(O)-、-C(O)O-又は結合であり; X5は、ヒドロキシ、(C1-C12)アルキル、アミノ、(C1-C12)アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1-C12)アルキルアミノ;又はアリール、アリール(C1-C4)アルキル、フラニル、ピリジニル、インドリル、-CH(フェニル)2、【化6】からなる群より選択される置換されていてもよい部分であり; R5は、(C1-C12)アルキル、(C0-C6)アルキル-C(O)-O-Z5、(C0-C6)アルキル-C(O)-NH-(CH2)m-Z3又は置換されていてもよいアリールであり; 各々の存在のZ3は、独立に、アミノ、(C1-C12)アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1-C12)アルキルアミノ、-NH-C(O)-O-(CH2)m-フェニル、-NH-C(O)-O-(CH2)m-(C1-C6)アルキル;又はイミダゾリル、ピリジニル、モルホリノ、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、フラニル及びチオフェンからなる群より選択される置換されていてもよい部分であり; R6は、H又は(C1-C6)アルキルであり; R7は、(C1-C12)アルキル又は-(CH2)m-Z4であり; Z4は、フェニル、ナフチル、インドリル、チオフェン、ベンゾ[b]フラン、ベンゾ[b]チオフェン、イソキサゾリル、【化7】からなる群より選択される置換されていてもよい部分であり; Z5は、H、(C1-C12)アルキル、(CH2)m-アリールであり;ここで、置換されていてもよい部分は、Cl、F、Br、I、CF3、CN、N3、NO2、OH、SO2NH2、-OCF3、(C1-C12)アルコキシ、-(CH2)m-フェニル-(X6)n、-S-フェニル-(X6)n、-S-(C1-C12)アルキル、-O-(CH2)m-フェニル-(X6)n、-(CH2)m-C(O)-O-(C1-C6)アルキル、-(CH2)m-C(O)-(C1-C6)アルキル、-O-(CH2)m-NH2、-O-(CH2)m-NH-(C1-C6)アルキル、-O-(CH2)m-N-ジ-((C1-C6)アルキル)及び-(C0-C12)アルキル-(X6)nからなる群より各々独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく; 各々の存在のX6は、独立に、水素、Cl、F、Br、I、NO2、N3、CN、OH、-CF3、-OCF3、(C1-C12)アルキル、(C1-C12)アルコキシ、-(CH2)m-NH2、-(CH2)m-NH-(C1-C6)アルキル、-(CH2)m-N-ジ-((C1-C6)アルキル)及び-(CH2)m-フェニルからなる群より選択され; 各々の存在のmは、独立に、0又は1ないし6の整数であり;並びに 各々の存在のnは、独立に、1ないし5の整数であり;ただし: (a)R5が(C1-C12)アルキル、又は-C(O)-O-Z5であって、Z5が(C1-C12)アルキル又は置換されていてもよいアリールであり;R6がH又は(C1-C6)アルキルであり;R7が(C1-C12)アルキル又はZ4であって、Z4がチオフェン又は任意に置換されていてもフェニルである場合、R3は-C(O)-O-(CH2)m-Z(ここで、mが0であってZがH又は(C1-C12)アルキルであるか、またはmが1ないし6であってZがHである)ではなく; (b)R5が(C1-C12)アルキル又は置換されていてもよいフェニルであり;R6がH又は(C1-C6)アルキルであり;R7が(C1-C12)アルキルであり、かつR3が-O-(CH2)-Z2である場合、Z2はフェニル、インドリル、イミダゾリル、チオフェン、ベンゾチオフェン、ピリジニル、及びナフチルからなる群より選択される置換されていてもよい部分ではなく;並びに (c)R5がH又は(C1-C12)アルキルであり;R6が(C1-C6)アルキルであり;R7が(C1-C12)アルキルであり;かつR3が-O-Z2又は-S-Z2である場合、Z2はフェニル、ナフチル、チオフェン、ベンゾチエニル及びインドリルからなる群より選択される置換されていてもよい部分ではない。)

IPC (34件)：

C07D233/64 105 ,  A61K 31/4174 ,  A61K 31/4178 ,  A61K 31/4985 ,  A61P 1/04 ,  A61P 1/06 ,  A61P 1/12 ,  A61P 1/18 ,  A61P 3/06 ,  A61P 3/10 ,  A61P 5/02 ,  A61P 5/06 ,  A61P 5/18 ,  A61P 5/48 ,  A61P 7/04 ,  A61P 9/00 ,  A61P 9/02 ,  A61P 9/10 ,  A61P 13/12 ,  A61P 15/00 ,  A61P 17/00 ,  A61P 25/00 ,  A61P 25/22 ,  A61P 27/02 ,  A61P 29/00 ,  A61P 31/04 ,  A61P 35/00 ,  A61P 37/06 ,  A61P 43/00 111 ,  C07D403/06 ,  C07D403/14 ,  C07D405/14 ,  C07D409/14 ,  C07D487/04 144

FI (34件)：

C07D233/64 105 ,  A61K 31/4174 ,  A61K 31/4178 ,  A61K 31/4985 ,  A61P 1/04 ,  A61P 1/06 ,  A61P 1/12 ,  A61P 1/18 ,  A61P 3/06 ,  A61P 3/10 ,  A61P 5/02 ,  A61P 5/06 ,  A61P 5/18 ,  A61P 5/48 ,  A61P 7/04 ,  A61P 9/00 ,  A61P 9/02 ,  A61P 9/10 ,  A61P 13/12 ,  A61P 15/00 ,  A61P 17/00 ,  A61P 25/00 ,  A61P 25/22 ,  A61P 27/02 ,  A61P 29/00 ,  A61P 31/04 ,  A61P 35/00 ,  A61P 37/06 ,  A61P 43/00 111 ,  C07D403/06 ,  C07D403/14 ,  C07D405/14 ,  C07D409/14 ,  C07D487/04 144

Fターム (49件)：

4C050AA01 ,  4C050BB05 ,  4C050CC08 ,  4C050EE03 ,  4C050FF05 ,  4C050GG01 ,  4C050HH04 ,  4C063AA01 ,  4C063AA03 ,  4C063BB04 ,  4C063BB09 ,  4C063CC25 ,  4C063CC75 ,  4C063CC92 ,  4C063DD03 ,  4C063DD06 ,  4C063EE01 ,  4C086AA01 ,  4C086AA03 ,  4C086BC38 ,  4C086CB05 ,  4C086GA02 ,  4C086GA04 ,  4C086GA07 ,  4C086MA01 ,  4C086MA04 ,  4C086NA14 ,  4C086ZA01 ,  4C086ZA03 ,  4C086ZA33 ,  4C086ZA36 ,  4C086ZA43 ,  4C086ZA53 ,  4C086ZA66 ,  4C086ZA68 ,  4C086ZA73 ,  4C086ZA81 ,  4C086ZA89 ,  4C086ZA91 ,  4C086ZB08 ,  4C086ZB11 ,  4C086ZB26 ,  4C086ZB35 ,  4C086ZC02 ,  4C086ZC03 ,  4C086ZC04 ,  4C086ZC06 ,  4C086ZC33 ,  4C086ZC35

引用特許：

審査官引用 (6件)

• 或る種の4-アミノメチル-2-置換イミダゾール誘導体および2-アミノメチル-4-置換イミダゾール誘導体;新規な種類のドーパミン リセプタ亜型特異性リガンド
  公報種別：公表公報   出願番号：特願平8-517074   出願人：ニューロゲンコーポレイション
• ビトロネクチン受容体拮抗物質
  公報種別：公表公報   出願番号：特願平8-503462   出願人：スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション
• 特開平1-203383
  
• 特開昭61-024594
  
• タキキニン拮抗薬
  公報種別：公表公報   出願番号：特願平6-506383   出願人：ワーナー-ランバート・コンパニー
• 新規アミド化合物およびそれらの一酸化窒素シンターゼ阻害剤としての用途
  公報種別：公表公報   出願番号：特願平10-527528   出願人：藤沢薬品工業株式会社

引用文献：

審査官引用 (6件)

• Chemische Berichte, 1970, 103(12), p3952-3953
• Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, 2(3), p287-290
• Pharmazie, 1975, 30(2), p103-105
• Monatshefte fuer Chemie, 1996, 127(8/9), p947-953
• Journal of Medicinal Chemistry, 1988, 31(8), p1590-1595
• Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 1993, 3(4), p509-514