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J-GLOBAL ID：201102261000175127   整理番号：11A0935479

光酸化還元触媒の酸化的クェンチングにより媒介されたオレフィンへの分子間原子移動ラジカル付加

Intermolecular Atom Transfer Radical Addition to Olefins Mediated by Oxidative Quenching of Photoredox Catalysts

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著者 (4件)： NGUYEN John D. (Boston Univ. Massachusetts, USA) ,  TUCKER Joseph W. (Boston Univ. Massachusetts, USA) ,  KONIECZYNSKA Marlena D. (Boston Univ. Massachusetts, USA) ,  STEPHENSON Corey R. J. (Boston Univ. Massachusetts, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 133  号： 12  ページ： 4160-4163  発行年： 2011年03月30日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 可視光で活性な光酸化還元触媒,Ir[(dF(CF₃)-ppy)₂(dtbbpy)]PF₆(1),を用いたハロアルカンおよびα-ハロカルボニル化合物のオレフィンへの分子間原子移動ラジカル付加(ATRA)を初めて報告した。1を用いたN-トシルアリルアミンと2-ブロモマロン酸ジエチルとのATRAにより付加物が得られることを確認し,反応条件最適化により収率は67%まで向上した。N-Boc-アリルアミンでは収率は99%に達した。その他のオレフィン化合物とハロアルカンあるいはハロカルボニル化合物とのATRAによりいずれも高収率で目的の付加物が得られた。光励起された1がハロゲン原子を酸化的に引き抜き,生成したラジカルがオレフィンに付加した後ハロゲンを引き抜いた1と再度反応してハロゲン付加物を生じ,ハロゲンを失った1は再度光励起される反応機構を考察した。

シソーラス用語： 脂肪族ハロゲン化合物 ,  オレフィン化合物 ,  *ラジカル反応 ,  *付加反応 ,  *光触媒 ,  イリジウム錯体 ,  酸化還元反応 ,  原子移動ラジカル付加

分類 (2件)： 光化学反応  (CB08020F) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P)

物質索引 (10件)： ブロモマロン酸ジエチル ,  3-ブロモ-4-(トシルアミノ)ブタン-1,1-ジカルボン酸ジエチル ,  3-ブロモ-4-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)ブタン-1,1-ジカルボン酸ジエチル ,  rac-(R^*)-3-ブロモ-3-(4-メチル-5-オキソ-3-シクロヘキセニル)ブタン-1,1-ジカルボン酸ジエチル ,  6,6,6-トリフルオロ-4-ヨード-1-ヘキサノール ,  (2α-ブロモシクロヘキサン-1β-イル)ジフルオロ酢酸エチル ,  5-ブロモ-7,7,7-トリクロロ-1-ヘプタノール ,  rac-(2R^*)-4-ブロモ-2-フルオロ-8-ヒドロキシオクタン酸エチル ,  rac-(2R^*)-4-ブロモ-2-フルオロ-8-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)オクタン酸エチル ,  N-アリル-4-メチルベンゼンスルホンアミド

タイトルに関連する用語 (5件)： 光酸化還元触媒 ,  酸化 ,  クェンチング ,  オレフィン ,  原子移動ラジカル付加