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J-GLOBAL ID：201202281986350426   整理番号：12A1672765

キラル高速液体クロマトグラフィー/大気圧化学イオン化質量分析法によるグリシドール脂肪酸エステルの光学異性体分析

Analysis of Enantiomeric Glycidyl Fatty Acid Esters by Chiral-phase HPLC/MS with Atmospheric Pressure Chemical Ionization

著者 (6件)： 吉岡智史 (北海道大学大学院水産科学院海洋応用生命科学分野) ,  西村一彦 (北海道立衛生研究所) ,  高村岳樹 (神奈川工科大学工学部応用化学科) ,  酒々井眞澄 (名古屋市立大学大学院医学研究科分子毒性学分野) ,  津田洋幸 (名古屋市立大学大学院医学研究科分子毒性学分野) ,  板橋豊 (北海道大学大学院水産科学研究院海洋応用生命科学部門)
資料名： 分析化学
巻： 61  号： 9  ページ： 783-790 (J-STAGE)  発行年： 2012年 
JST資料番号： F0008A  ISSN： 0525-1931  CODEN： BNSKAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： キラル高速液体クロマトグラフィー/質量分析法(HPLC/MS)を用いて,食用油に微量存在し,安全性が危惧されているグリシドール脂肪酸エステル(GE)の光学異性体を分離,定量する方法を検討した.HPLC分析には,アミロース誘導体を固定相とするカラムとアセトニトリルに少量のメタノールを添加した移動相を使用した.MSには四重極型質量分析計を用いて,大気圧化学イオン化法で正イオンスペクトルを測定した.その結果,炭素数と不飽和度の異なるGEの光学異性体が明瞭に分離され,それぞれから顕著なプロトン化分子[M+H]⁺が検出された.このイオンを用いる選択イオン検出法によって,ジアシルグリセロールを約80% 含有する食用油(DAG油)を直接分析した結果,アシル基の異なる5種のGE(16 : 0-GE,18 : 0-GE,18 : 1-GE,18 : 2-GE,18 : 3-GE)が検出され,これらはいずれも(R)-異性体と(S)-異性体のほぼ等量混合物であることが明らかになった.得られた結果から,DAG油に含まれるGEの光学異性体は,ほぼラセミ体の1-モノアシルグリセロールから生成するものと考えられた.(著者抄録)

シソーラス用語： *HPLC-MS分析 ,  四重極質量分析 ,  高速液体クロマトグラフィー ,  化学イオン化質量分析 ,  *カルボン酸エステル ,  *立体異性体 ,  エナンチオマ ,  ジグリセリド ,  アルコール ,  環状エーテル
準シソーラス用語： キラルHPLC ,  大気圧化学イオン化質量分析 ,  *脂肪酸エステル ,  *光学異性体

分類 (1件)： 有機化合物の各種分析  (CC08034J)

物質索引 (1件)： グリシドール

引用文献 (16件)：

• 1) Federal Institute for Risk Assessment (BfR) : "Initial evaluation of the assessment of levels of glycidol fatty acid esters detected in refined vegetable fats (in German)", <http://www.bfr.bund.de/cm/343/erste_einschaetzung_von_glycidol_fettsaeureestern.pdf>, BfR Opinion No. 007/2009, 10 March (2009).
• 2) C. G. Hamlet, L. Asuncion, J. Velíšek, M. Dolezal, Z. Zelinková, C. Crews : Eur. J. Lipid Sci. Technol., 113, 279 (2011).
• 3) R. Weißhaar, R. Perz : Eur. J. Lipid Sci. Technol., 112, 158 (2010).
• 4) Y. Masukawa, H. Shiro, S. Nakamura, N. Kondo, N. Jin, N. Suzuki, N. Ooi, N. Kudo : J. Oleo Sci., 59, 81 (2010).
• 5) Y. Masukawa, H. Shiro, N. Kondo, N. Kudo : J. Am. Oil Chem. Soc., 88, 15 (2011).

タイトルに関連する用語 (6件)： キラル高速液体クロマトグラフィー ,  大気圧化学イオン化質量分析 ,  グリシドール ,  脂肪酸エステル ,  光学異性体 ,  分析