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J-GLOBAL ID:201202289945310771   整理番号:12A1585358

1,6-アンヒドロ-マンノサミン誘導体の開環重合による新2-アミノ糖,ポリ-(1→6)-α-D-マンノサミンの合成

Synthesis of a New 2-Amino-Glycan, poly-(1→6)-α-D-Mannosamine, by Ring-Opening Polymerization of 1,6-Anhydro-Mannosamine Derivatives
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巻: 50  号: 21  ページ: 4524-4531  発行年: 2012年11月01日 
JST資料番号: C0337C  ISSN: 0887-624X  CODEN: JPLCAT  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: アメリカ合衆国 (USA)  言語: 英語 (EN)
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マンノサミン残基から成る立体規則性2-アミノ-グリカンを,アンヒドロ糖の開環重合によって調製した。1,6-アンヒドロ-マンノースの2-アジドおよび2-(N,N-ジベンジルアミノ)体をそれぞれ合成し重合した。2-アジド体はオリゴマしか与えなかったが,2-(N,N-ジベンジルアミノ)体は速やかに1,6-αの立体規則性と高い数平均分子量(Mn)をもつ重合体を与えた。そしてこの2つの異なる単量体,対応するグルコース同体のそれらの重合性の違いを議論した。N-ベンジル基はマンノサミン型のアンヒドロ糖の重合で,アミノ基保護のために好適であることを確認した。得られた重合体のO-およびN-ベンジル基の同時除去は,アンヒドロ糖の開環重合を通して液体アンモニア中ナトリウム処理により達成した。これによって高分子量を有する初めての第二アミノ-グリカン,ポリ-(1→6)-α-D-マンノサミンを調製した。
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分類 (1件):
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単独重合 
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