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J-GLOBAL ID：201702226155212906   整理番号：17A0606074

白金触媒作用によるC-Hホウ素化

C-H Borylation by Platinum Catalysis

著者 (4件)： Furukawa Takayuki (Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University) ,  Tobisu Mamoru (Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University) ,  Tobisu Mamoru (Center for Atomic and Molecular Technologies, Graduate School of Engineering, Osaka University) ,  Chatani Naoto (Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 90  号： 3  ページ： 332-342(J-STAGE)  発行年： 2017年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本稿では,白金触媒を用いた芳香族C-H結合のホウ素化について記述した。N-複素環カルベンを結合した白金触媒が,ビス(ピナコラト)ジボロンをホウ素源として使用した芳香族C(sp²)-H結合のホウ素化の効率的な触媒であることを見いだした。これらのPt触媒の最も注目に値する特徴は,ホウ素化反応をうけるC-H結合周辺の立体障害の程度に対するそれらの感受性の欠如である。これらのPt触媒は,さもなければ,既存のC-Hホウ素化方法を使用して合成するのが難しい,立体配置的に込み入った2,6-二置換フェニルホウ素酸エステル類の合成を可能にした。さらに,この白金触媒反応はフルオロアレーンシステムのフッ素置換基に対してortho位のC-Hサイトの選択的ホウ素化を可能にした。この白金触媒を用いたC-Hホウ素化プロセスの予備反応機構研究と合成アプリケーションに対する研究結果を記述した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 触媒反応 ,  白金触媒 ,  *ホウ素化 ,  *C-H結合 ,  芳香族フッ素化合物 ,  位置特異性反応 ,  *芳香族化合物 ,  白金錯体 ,  カルベン ,  窒素複素環化合物 ,  化学合成 ,  *有機ホウ素酸 ,  *エステル ,  配位子効果 ,  反応機構 ,  Suzuki反応 ,  誘導体化 ,  芳香族炭化水素
準シソーラス用語： *C-Hホウ素化 ,  Suzuki-Miyaura反応 ,  窒素複素環カルベン

分類 (1件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (13件)： 4-tert-ブチルトルエン ,  5-tert-ブチル-m-キシレン ,  ビス(ピナコラト)ジボロン ,  フルオロベンゼン ,  ベンゼン ,  2-フェニル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-(2,5-ジメチルフェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-(2-メチル-5-tert-ブチルフェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-(2,6-ジメチル-4-tert-ブチルフェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-(2,3,5,6-テトラメチルフェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  1,3-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)イミダゾリジン-2-イリデンラジカル ,  2-(2,4-ジフルオロ-3-クロロフェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  1,3-ジフルオロ-2-クロロベンゼン

引用文献 (124件)：

• 1) Selected reviews: a) T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
• 1) b) J. Yamaguchi, A. D. Yamaguchi, K. Itami, Angew. Chem. Int., Ed. 2012, 51, 8960.
• 1) c) G. Rouquet, N. Chatani, Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726.
• 1) d) F. Kakiuchi, T. Kochi, S. Murai, Synlett 2014, 25, 2390.
• 1) e) M. Miura, T. Satoh, K. Hirano, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2014, 87, 751.

タイトルに関連する用語 (3件)： 白金 ,  触媒作用 ,  ホウ素化