六員単環式N-複素環芳香族化合物の不斉水素化

IIMURO Atsuhiro; HIGASHIDA Kosuke; NAGAE Haruki; MASHIMA Kazushi

文献

J-GLOBAL ID：201702259054912011 整理番号：17A0599932

六員単環式N-複素環芳香族化合物の不斉水素化

ASYMMETRIC HYDROGENATION OF SIX-MEMBERED MONOCYCLIC N-HETEROAROMATIC COMPOUNDS

出版者サイト {{ this.onShowPLink() }} 複写サービスで全文入手 {{ this.onShowCLink("http://jdream3.com/copy/?sid=JGLOBAL&noSystem=1&documentNoArray=17A0599932&COPY=1") }}
高度な検索・分析はJDreamⅢで {{ this.onShowJLink("http://jdream3.com/lp/jglobal/index.html?docNo=17A0599932&from=J-GLOBAL&jstjournalNo=S0966A") }}

著者 (4件)： , , ,
資料名：
巻： 95 号： 1 ページ： 63-80 発行年： 2017年01月25日
JST資料番号： S0966A ISSN： 0385-5414 CODEN： HTCYAM 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：文献レビュー発行国：日本 (JPN) 言語：英語 (EN)

六員環キラル環式アミンは,天然物,および生物活性種に見られる重要な骨格構造である。六員環N-複素環芳香族化合物の不斉水素化は,六員キラル環式アミンを調製するための,最も直接的プロトコールの1つと考えられている。なぜなら,不斉水素化は原子経済的反応であり,工業規模に適用できるからである。このレビューでは,ピリジン類,ピラジン類,ピリミジン類,およびピリドン類などの六員N-複素環芳香族化合物の不斉水素化の発達を要約する。(翻訳著者抄録)

, , , , , , , ,
, , , , ,

六員複素環化合物一般 , 触媒反応一般

引用文献 (37件)：

W.-B. Wang, S.-M. Lu, P.-Y. Yang, X.-W. Han, and Y.-G. Zhou, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 10536; S.-M. Lu, X.-W. Han, and Y.-G. Zhou, Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 909; L. Xu, K. H. Lam, J. Ji, J. Wu, Q.-H. Fan, W.-H. Lo, and A. S. C. Chan, Chem. Commun., 2005, 1390; K. H. Lam, L. Xu, L. Feng, Q.-H. Fan, F. L. Lam, W.-H. Lo, and A. S. C. Chan, Adv. Synth. Catal., 2005, 347, 1755; M. T. Reetz and X. Li, Chem. Commun., 2006, 2159; S.-M. Lu, Y.-Q. Wang, X.-W. Han, and Y.-G. Zhou, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 2260; T. Yamagata, H. Tadaoka, M. Nagata, T. Hirao, Y. Kataoka, V. Ratovelomanana-Vidal, J. P. Genet, and K. Mashima Organometallics, 2006, 25, 2505; W.-J. Tang, S.-F. Zhu, L.-J. Xu, Q.-L. Zhou, Q.-H. Fan, H.-F. Zhou, K. Lam, and A. S. C. Chan, Chem. Commun., 2007, 613; Z.-J. Wang, G.-J. Deng, Y. Li, Y.-M. He, W.-J. Tang, and Q.-H. Fan, Org. Lett., 2007, 9, 1243; N. Mršić, L. Lefort, J. A. F. Boogers, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, and J. G. de Vries, Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 1081; X.-B. Wang and Y.-G. Zhou, J. Org. Chem., 2008, 73, 5640; H. Zhou, Z. Li, Z. Wang, T. Wang, L. Xu, Y. He, Q.-H. Fan, J. Pan, L. Gu, and A. S. C. Chan, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 8464; Z.-W. Li, T.-L. Wang, Y.-M. He, Z.-J. Wang, Q.-H. Fan, J. Pan, and L.-J. Xu, Org. Lett., 2008, 10, 5265; Z.-J. Wang, H.-F. Zhou, T.-L. Wang, Y.-M. He, and Q.-H. Fan, Green Chem., 2009, 11, 767; M. Eggenstein, A. Thomas, J. Theuerkauf, G. Franciò, and W. Leitner, Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 725; H. Tadaoka, D. Cartigny, T. Nagano, T. Gosavi T. Ayad, J.-P. Genêt, T. Ohshima, V. Ratovelomanana-Vidal, and K. Mashima, Chem. Eur. J., 2009, 15, 9990; D.-S. Wang and Y.-G. Zhou, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 3014; T. Wang, L.-G. Zhuo, Z. Li, F. Chen, Z. Ding, Y. He, Q.-H. Fan, J. Xiang, Z.-X. Yu, and A. S. C. Chan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9878; Z. Zhang and H. Du, Org. Lett., 2015, 17, 6266; J. Wen, R. Tan, S. Liu, and Q. Zhang, Chem. Sci., 2016, 7, 3047; W. Ma, J. Zhang, C. Xu, F. Chen, Y.-M. He, and Q.-H. Fan, Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 12891.
S. Murata, T. Sugimoto, and S. Matsuura, Heterocycles, 1987, 26, 763; H. Brunner, P. Bublak, and M. Helget, Chem. Ber., 1997, 130, 55; C. Bianchini, P. Barbaro, G. Scapacci, E. Farnetti, and M. Graziani, Organometallics, 1998, 17, 3308; H. Brunner and S. Rosenboem, Monatsh. Chem., 2000, 131, 1371; C. Bianchini, P. Barbaro, and G. Scapacci, J. Organomet. Chem., 2001, 621, 26; C. J. Cobley and J. P. Henschke, Adv. Synth. Catal., 2003, 345, 195; J. P. Henschke, M. J. Burk, C. G. Malan, D. Herzberg, J. A. Peterson, A. J. Wildsmith, C. J. Cobley, and G. Casy, Adv. Synth. Catal., 2003, 345, 300; L. Qiu, F. Y. Kwong, J. Wu, W. H. Lam, S. Chan, W.-Y. Yu, Y.-M. Li, R. Guo, Z. Zhou, and A. S. C. Chan, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 5955; N. Mršic, T. Jerphagnon, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, and J. G. de Vries, Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 2549; W. Tang, L. Xu, Q.-H. Fan, J. Wang, B. Fan, Z. Zhou, K.-H. Lam, and A. S. C. Chan, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 9135; D. Cartigny, T. Nagano, T. Ayad, J.-P. Genêt, T. Ohshima, K. Mashima, and V. Ratovelomanana-Vidal, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 1886; Q.-A. Chen, D.-S. Wang, Y.-G. Zhou, Y. Duan, H.-J. Fan, Y. Yang, and Z. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 6126; J. Qin, F. Chen, Z. Ding, Y.-M. He, L. Xu, and Q.-H. Fan, Org. Lett., 2011, 13, 6568; Q.-A. Chen, K. Gao, Y. Duan, Z.-S. Ye, L. Shi, Y. Yang, and Y.-G. Zhou, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 2442; D. Cartigny, F. Berhal, T. Nagano, P. Phansavath, T. Ayad, J.-P. Genêt, T. Ohshima, K. Mashima, and V. Ratovelomanana-Vidal, J. Org. Chem., 2012, 77, 4544; T. Nagano, A. Iimuro, R. Schwenk, T. Ohshima, Y. Kita, A. Togni, and K. Mashima, Chem. Eur. J., 2012, 18, 11578; J. L. Núñez-Rico and A. Vidal-Ferran, Org. Lett., 2013, 15, 2066; N. Arai, Y. Saruwatari, K. Isobe, and T. Ohkuma, Adv. Synth. Catal., 2013, 355, 2769; S. Fleischer, S. Zhou, S. Werkmeister, K. Junge, and M. Beller, Chem. Eur. J., 2013, 19, 4997; Z. Zhang and H. Du, Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 623; A. M. Maj, S. Heyte, M. Araque, F. Dumeigni, S. Paul, I. Suisse, and F. Agbossou-Niedercorn, Tetrahedron, 2016, 72, 1375.
R. Kuwano, K. Sato, T. Kurokawa, D. Karube, and Y. Ito, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7614; R. Kuwano, K. Kaneda, T. Ito, K. Sato, T. Kurokawa, and Y. Ito, Org. Lett., 2004, 6, 2213; R. Kuwano, M. Kashiwabara, K. Sato, T. Ito, K. Kaneda, and Y. Ito, Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17, 521; R. Kuwano and M. Kashiwabara, Org. Lett., 2006, 8, 2653; N. Mršić, T. Jerphagnon, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, and J. G. de Vries, Tetrahedron: Asymmetry, 2010, 21, 7; A. M. Maj, I. Suisse, C. Méliet, and F. Agbossou-Niedercorn, Tetrahedron: Asymmetry, 2010, 21, 2010; A. Baeza and A. Pfaltz, Chem. Eur. J., 2010, 16, 2036; D.-S. Wang, Q.-A. Chen, W. Li, C.-B. Yu, Y.-G. Zhou, and X. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 8909; D.-S. Wang, J. Tang, Y.-G. Zhou, M.-W. Chen, C.-B. Yu, Y. Duan, and G.-F. Jiang, Chem. Sci., 2011, 2, 803; Y. Duan, M.-W. Chen, Z.-S. Ye, D.-S. Wang, Q.-A. Chen, and Y.-G. Zhou, Chem. Eur. J., 2011, 17, 7193; Y. Duan, M.-W. Chen, Q.-A. Chen, C.-B. Yu, and Y.-G. Zhou, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 1235; D.-Y. Zhang, C.-B. Yu, M.-C. Wang, K. Gao, and Y.-G. Zhou, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 2556; C. Li, J. Chen, G. Fu, D. Liu, Y. Liu, and W. Zhang, Tetrahedron, 2013, 69, 6839; S. E. Lyubimov, D. V. Ozolin, and V. A. Davankov, Tetrahedron Lett., 2014, 55, 3613; Y. Duan, L. Li, M.-W. Chen, C.-B. Yu, H.-J. Fan, and Y.-G. Zhou, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 7688.
R. Kuwano, N. Kameyama, and R. Ikeda, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 7312.
V. Háda, A. Tungler, and L. Szepesy, Appl. Catal., A, 2001, 210, 165; R. Kuwano, M. Kashiwabara, M. Ohsumi, and H. Kusano, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 808; D.-S. Wang, Z.-S. Ye, Q.-A. Chen, Y.-G. Zhou, C.-B. Yu, H.-J. Fan, and Y. Duan, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 8866.

, , ,

前のページに戻る