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J-GLOBAL ID：201702271388477794   整理番号：17A0519402

エラギタンニンの酵素的酸化とツバキの葉からの新規エラギタンニン代謝物質

Enzymatic oxidation of ellagitannin and a new ellagitannin metabolite from Camellia japonica leaves

著者 (4件)： Tsujita Takaaki (Graduate School of Biomedical Sciences, Nagasaki University, 1-14 Bunkyo-Machi, Nagasaki 852-8521, Japan) ,  Matsuo Yosuke (Graduate School of Biomedical Sciences, Nagasaki University, 1-14 Bunkyo-Machi, Nagasaki 852-8521, Japan) ,  Saito Yoshinori (Graduate School of Biomedical Sciences, Nagasaki University, 1-14 Bunkyo-Machi, Nagasaki 852-8521, Japan) ,  Tanaka Takashi (Graduate School of Biomedical Sciences, Nagasaki University, 1-14 Bunkyo-Machi, Nagasaki 852-8521, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 5  ページ： 500-507  発行年： 2017年02月02日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 成長の異なる段階のツバキの葉の中のポリフェノールを,HPLCによって分析した。ペズンクラギン[2,3;4,6-ビス-(S)-ヘキサヒドロキシジフェノイル-D-グルコース]は,最も若い葉の中の主ポリフェノールであった。この化合物と(+)-カテキンの濃度は葉が成熟するにつれて減少した。(-)-エピカテキンのレベルは,葉成熟で変わらなかった。減少の反応機構を調べるためにペズンクラギンの酵素的酸化を調べた。ペズンクラギンは,酸化酵素を用いた処理によっては直接酸化しなかったが,(+)-カテキンを反応混合物に加えたとき,4,6-ヘキサヒドロキシジフェノイル基のピロガロール環が酸化的に開裂され,2H-2-オキソ-ピラン-6-カルボン酸が生成した。in vitro酸化生成物は新しい葉では見いだされなかったが,フラバン-3-オールと共役した2種類のペズンクラギン酸化生成物が単離された。新規な代謝物質(カメリアタンニン I)を単離して,NMR化学シフトの分光学的および密度汎関数理論計算によってキャラクタライズした。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ツバキ ,  *葉 ,  *多価フェノール ,  *酵素反応 ,  タンニン ,  *代謝産物 ,  高速液体クロマトグラフィー ,  カテコールオキシダーゼ ,  季節的変動 ,  分子構造 ,  酸素複素環化合物 ,  フラボノイド ,  芳香族縮合化合物 ,  ポリオール ,  ヘキソース ,  芳香族カルボン酸 ,  アルドース ,  糖エステル ,  カルボン酸エステル ,  ヒドロキシ酸
準シソーラス用語： Camellia japonica ,  カメリアタンニン ,  *酵素的酸化

著者キーワード (6件)： Camellia japonica ,  Ellagitannin ,  Oxidation ,  Catechin ,  2H-2-Oxo-pyran-6-carboxylic acid ,  Camelliatannin

分類 (1件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (8件)： (-)-エピカテキン ,  エラギタンニン ,  カテキン ,  ペズンクラギン ,  2-O,3-O-[[(aS)-4,4′,5,5′,6,6′-ヘキサヒドロキシビフェニル-2,2′-ジイル]ビスカルボニル]-4-O,6-O-[カルボニル[2-オキソ-6-(ヒドロキシカルボニル)-2H-ピラン-4,3-ジイル](4,5,6-トリヒドロキシ-1,2-フェニレン)カルボニル]-D-グルコピラノース ,  2-O,3-O-[[(aS)-4,4′,5,5′,6,6′-ヘキサヒドロキシビフェニル-2,2′-ジイル]ビスカルボニル]-4-O,6-O-[カルボニル(3,4,5-トリヒドロキシ-1,2-フェニレン)[2-オキソ-6-(ヒドロキシカルボニル)-2H-ピラン-3,4-ジイル]カルボニル]-D-グルコピラノース ,  (3R)-1,5,10-トリオキソ-3,12,13,14-テトラヒドロキシ-4α,4,7β-[(4R)-2,3-[2-ヒドロキシエテン-1,2-ジイル[(5S)-5α-ヒドロキシ-6β-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3,2-ジイル]]-1-オキサ-2-ブテン-1,4,4-トリイル]-8α-[(1R,2R)-1,3-[[(aS)-4,4′,5,5′,6,6′-ヘキサヒドロキシビフェニル-2,2′-ジイル]ビス(カルボニルオキシ)]-2-ヒドロキシプロパン-1-イル]-1,3,4,5,7,8-ヘキサヒドロ-10H-2,6,9-トリオキサジベンゾ[a,c]シクロデ ,  (1S)-1,12,13,14-テトラヒドロキシ-3,5,10-トリオキソ-4α,4,7β-[(4R)-2,3-[2-ヒドロキシエテン-1,2-ジイル[(5R)-5β-ヒドロキシ-6β-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3,2-ジイル]]-1-オキサ-2-ブテン-1,4,4-トリイル]-8α-[(1R,2R)-1,3-[[(aS)-4,4′,5,5′,6,6′-ヘキサヒドロキシビフェニル-2,2′-ジイル]ビス(カルボニルオキシ)]-2-ヒドロキシプロパン-1-イル]-1,3,4,5,7,8-ヘキサヒドロ-10H-2,6,9-トリオキサジベンゾ[a,c]シクロデ

タイトルに関連する用語 (5件)： エラギタンニン ,  酵素的酸化 ,  ツバキ ,  葉 ,  代謝物質