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J-GLOBAL ID：201702280502910257   整理番号：17A1004465

水性環境をモニターするための新しいESIPT-蛍光プローブとしての7-ヒドロキシ-3-メチレンイソインドリン-1-オン

7-Hydroxy-3-methyleneisoindolin-1-one as a New ESIPT-Fluorescent Probe to Monitor Aqueous Environments

著者 (5件)： Kimuro Yusuke (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyushu University) ,  Usui Kazuteru (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyushu University) ,  Karasawa Satoru (Showa Pharmaceutical University) ,  Hirai Go (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyushu University) ,  Aso Mariko (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyushu University)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 65  号： 8  ページ： 796-800(J-STAGE)  発行年： 2017年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-メチレンイソインドリン-1-オン1の7-ヒドロキシ誘導体を合成し,励起状態の分子内プロトン移動(ESIPT)を受ける新しいフルオロフォアとしてのその特性を調べた。アルコールおよびジメチルスルホキシドでは,1は約2で二重放出を示す380および525~540nmで励起され,(DFT)および時間依存(TD)-DFT計算された1およびそのESIPT互変異性体の予測とよく一致した。ほぼ中性のpHでの水溶液では,1は約10°Cで広い発光バンドを示したが,これはおそらく1からの放出と励起状態のフェノラート種1との重なりによって引き起こされるのであろうと思慮した。H₂OとEtOHの二成分混合物では,蛍光の最大値の波長と強度は溶媒の誘電率に依存し,1が水性環境をモニターする蛍光プローブとして適用できることを示唆していた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *プロトン移動 ,  *分子内相互作用 ,  励起状態 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  密度汎関数法 ,  混合物 ,  *二成分系 ,  誘電率 ,  *プローブ ,  *蛍光標識 ,  蛍光センサ ,  発色団
準シソーラス用語： DFT計算 ,  ESIPT ,  イソインドリン誘導体 ,  フルオロホア ,  二成分混合物 ,  蛍光プローブ

著者キーワード (6件)： 3-methyleneisoindolin-1-one ,  fluorescence ,  dielectric environment ,  3-methyleneisoindolin-1-one ,  fluorescence ,  dielectric environment

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (5件)： 2-アセチル-6-ヒドロキシ安息香酸プロピル ,  2-アセチル-6-ベンジルオキシ安息香酸プロピル ,  2-ベンジルオキシ安息香酸 ,  7-ヒドロキシ-3-メチレンイソインドリン-1-オン ,  N-(6-ヒドロキシヘキシル)-6-ヒドロキシフタルイミド

引用文献 (19件)：

• 1) Barman S., Mukhopadhyay S. K., Biswas S., Nandi S., Gangopadhyay M., Dey S., Anoop A., Pradeep Singh N. D., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 55, 4194-4198 (2016).
• 2) Padalkar V. S., Seki S., Chem. Soc. Rev., 45, 169-202 (2016).
• 3) Wu J., Liu W., Ge J., Zhang H., Wang P., Chem. Soc. Rev., 40, 3483-3495 (2011).
• 4) Klymchenko A. S., Duportail G., Mely Y., Demchenko A. P., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 100, 11219-11224 (2003).
• 5) Choudhury S. D., Nath S., Pal H., J. Phys. Chem. B, 112, 7748-7753 (2008).

タイトルに関連する用語 (6件)： 水性環境 ,  モニター ,  ESIPT ,  蛍光プローブ ,  メチレン ,  イソインドリン-1-オン