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J-GLOBAL ID:201802265748200726   整理番号:18A2174471

コーヒー焙煎加工で生成するポリフェノールは痛風発症リスク軽減に寄与するか?焙煎コーヒー豆中のキサンチンオキシダーゼ阻害物質の同定

Can the Polyphenols Produced in Roasting of Coffee Beans Contribute to Reduction of the Risk of Gout? Identification of Xanthine Oxidase Inhibitors in Roasted Coffee Beans
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資料名:
巻: 223  号:ページ: 367-375  発行年: 2018年11月01日 
JST資料番号: S0046A  ISSN: 0919-9772  CODEN: FFIJER  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 解説  発行国: 日本 (JPN)  言語: 日本語 (JA)
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疫学研究はコーヒー飲用習慣が痛風と高尿酸血症のリスクを減らすことができることを示した。著者らの最近の化学研究において,焙煎コーヒー豆のみがキサンチンオキシダーゼ(XO)阻害を示したが,生及び乾燥豆はそうではなかった。XOはヒトプリン異化時の尿酸生成における律速酵素である。最初に,SECクロマトグラフィーによる精製後の焙煎コーヒー豆の熱水抽出物においていくつかのクロロゲン酸ラクトンを同定した。2つのラクトンは中程度のXO阻害活性を有し,すべてのラクトンが様々な種類のコーヒー豆のHPLC分析に基づいて焙煎コーヒーにおいてのみ観察された。次に,焙煎コーヒー豆の熱水抽出物の酢酸エチル可溶部分がより強力なXO阻害活性を示すことを見出した。この画分はクロロゲン酸ラクトンの量を含まないと考えられる。XO阻害アッセイ誘導分画化により,オクタデシルシリルカラムを用いた中圧クロマトグラフィーによるクロロゲン酸ラクトンのそれと比較して,より速い溶出部分において顕著に活性な画分を生成した。同画分をさらに精製した結果,非常に強力なXO阻害剤としてピロガロールを生成し,それは他の関連するポリフェノール化合物よりもはるかに強い0.73μmol L-1のIC50を有していた。ピロガロールのXO阻害活性の機構を研究した。ピロガロールは不安定で,pH7.4の溶液中で容易にプルプロガリンに変換された。プルプロガリンのXO阻害活性(pH7.4溶液中のIC50:0.2μmol L-1)はピロガロール(pH7.4溶液中のIC50:1.6μmol L-1)より高かった。分子ドッキングシミュレーションにより,プルプロガリンは対応するピロガロールよりもXOの活性部位に対して強い親和性を有することを示した。これらの結果は,ピロガロールにおいて見られる強力なXO阻害活性は,プルプロガリンへの化学的変換に由来することが明らかになった。焙煎コーヒーに存在するこれらの明らかにされたXO阻害剤は,コーヒー飲料後の人体においてXOによる尿酸の過剰生産を制御する可能性がある。(翻訳著者抄録)
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