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J-GLOBAL ID：201802286532522943   整理番号：18A1758266

(3R)-および(3S)-(E)-1-ヨードヘキサ-1,5-ジエン-3-オールのフロー合成 天然物合成のためのキラル構築ブロック

Flow Synthesis of (3R)- and (3S)-(E)-1-Iodohexa-1,5-dien-3-ol: Chiral Building Blocks for Natural Product Synthesis

著者 (5件)： Katayama Sota (Department of Chemistry, Faculty and Graduate School of Science, Kyushu University) ,  Koge Tomoyuki (Department of Chemistry, Faculty and Graduate School of Science, Kyushu University) ,  Katsuragi Satoko (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Osaka University) ,  Akai Shuji (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Osaka University) ,  Oishi Tohru (Department of Chemistry, Faculty and Graduate School of Science, Kyushu University)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 47  号： 9  ページ： 1116-1118(J-STAGE)  発行年： 2018年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 光学活性な(3R)-および(3S)-(E)-1-ヨードヘキサ-1,5-ジエン-3-オールを調製する簡潔な方法を開発した。エチル(E)-3-ヨードアクリレートを,連続的な半還元と続くGrignard反応により,フローおよびバッチ条件下でラセミ体(E)-1-ヨードヘキサ-1,5-ジエン-3-オールに変換した。(3S)-(E)-1-ヨードヘキサ-1,5-ジエン-3-オールおよび対応する(3R)-アセタートを生成するために,カラムに充填したリパーゼを用いて,ラセミアルコールの速度論的分割をフロー条件下で達成した。カラムに充填したイオン交換樹脂を用いることにより,アセチル基の除去も流れ条件下で行い,(3R)-(E)-1-ヨードヘキサ-1,5-ジエン-3-オールを溶離液の簡単な蒸発後に得た。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *光学異性 ,  流通反応器 ,  光学活性 ,  還元 ,  Grignard反応 ,  回分反応器 ,  ラセミ体 ,  光学分割 ,  充填塔 ,  イオン交換樹脂 ,  溶離液 ,  *化学合成 ,  *脂肪族アルコール
準シソーラス用語： *キラリティ ,  バッチ反応器 ,  フロー合成 ,  充填カラム ,  速度論的分割

著者キーワード (3件)： フロー合成 ,  ヨードヘキサジエノール ,  キラルビルディングブロック

分類 (1件)： 脂肪族アルコール  (CF03090H)

物質索引 (3件)： (3R)-1-ヨードヘキサ-1,5-ジエン-3-オール ,  (E)-3-ヨードアクリル酸エチル ,  (S)-1-ヨード-1,5-ヘキサジエン-3-オール

引用文献 (29件)：

• 1) Y.-G. Wang, Y. Kobayashi, Org. Lett. 2002, 4, 4615.
• 2) B. M. Trost, M. U. Frederiksen, J. P. N. Papillon, P. E. Harrington, S. Shin, B. T. Shireman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3666.
• 3) H. Fuwa, K. Mizunuma, M. Sasaki, T. Suzuki, H. Kubo, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3442.
• 4) P. Koukal, J. Ulč, D. Nečas, M. Kotra, Eur. J. Org. Chem. 2016, 2110.
• 5) a) T. Oishi, M. Kanemoto, R. Swasono, N. Matsumori, M. Murata, Org. Lett. 2008, 10, 5203.

タイトルに関連する用語 (6件)： 3R ,  ジエン ,  フロー合成 ,  天然物合成 ,  キラル ,  構築