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J-GLOBAL ID：202202239704567416   整理番号：22A0805825

N-ε-カルボキシメチルリジンのグリコシル化【JST・京大機械翻訳】

Glycation of N-ε-carboxymethyllysine

著者 (4件)： Hellwig Michael (Institute of Food Chemistry, Technische Universitaet Braunschweig, Braunschweig, Germany) ,  Hellwig Michael (Chair of Food Chemistry, Technische Universitaet Dresden, Dresden, Germany) ,  Nitschke Julia (Chair of Food Chemistry, Technische Universitaet Dresden, Dresden, Germany) ,  Henle Thomas (Chair of Food Chemistry, Technische Universitaet Dresden, Dresden, Germany)
資料名： European Food Research & Technology  (European Food Research & Technology)
巻： 248  号： 3  ページ： 825-837  発行年： 2022年 
JST資料番号： E0437A  ISSN： 1438-2377  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： メイラード反応は,伝統的に開始し,並列に走る3段階に伝統的に分割される。ここでは,反応の後期に形成される化合物,N-ε-カルボキシメチルリジン(CML)が,その二次アミノ基で第二糖化事象を受け,新しいクラスのAmadori転位生成物をもたらすことを示す。グルコース,ガラクトース,リボース,キシロース,マルトース,またはラクトースのような還元糖の存在下,75°Cで1時間,N-α-ヒップリル-CMLをインキュベートしたとき,化合物は6~21%分解され,N-ε-カルボキシメチル-N-ε-デオキシケトシルリジン誘導体が生成した。同じ条件下で,リジンはCMLより5~10倍反応性であった。N-α-ヒプリル-N-ε-カルボキシメチル-N-ε-(1-deoxyfructosyl)-L-リシン(ヒプリル-CMFLおよびN-ε-カルボキシメチル-N-ε-(1-deoxyfructosyl)-L-リシン(CMFL)を合成し,単離し,MS/MSおよびNMR実験により特性化した。反応条件に依存して,CMFLの21%までは,塩酸による標準酸蛋白質加水分解時にフロシン類似体N-ε-カルボキシメチル-N-ε-フロイルメチル-L-リシン(CM-Fur)に変換できる。37°Cで9週間までのグルコースによるウシ血清アルブミン(BSA)のインキュベーションは,MRMモードでのHPLC-MS/MSによって評価されたように,蛋白質中のCMFLの形成を明らかにした。これらの条件下で,リジン残基の約13%がフルクトシルリジンに変換され,0.03%がCMFLに変換された。糖化アミノ酸(不均一多重グリコシル化)のグリコシル化産物の検出は,Maillard反応における新規な経路を明らかにする。Copyright The Author(s) 2021 Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： NMR【磁気共鳴】 ,  Maillard反応 ,  糖化 ,  リシン ,  *グリコシル化 ,  インキュベート ,  ペントース ,  アルドース ,  ヘキソース ,  ガラクトシド ,  二糖類 ,  ピラノシド ,  グルコシド ,  還元糖 ,  アミノ酸 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  第一アミン
準シソーラス用語： ウシ血清アルブミン , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： Maillard反応 ,  糖化 ,  Amadori製品 ,  N-ε-カルボキシメチルリジン ,  フロシン

分類 (5件)： 果実とその加工品  (FJ11030Z) ,  植物の生化学  (EH01050J) ,  蛋白質・ペプチド一般  (EB03010N) ,  食品蛋白質  (FJ09020N) ,  糖質・糖鎖一般  (EB06010I)

物質索引 (8件)： フロシン ,  キシロース ,  グルコース ,  ガラクトース ,  ラクトース ,  マルトース ,  リボース ,  リジン

タイトルに関連する用語 (2件)： カルボキシメチルリジン ,  グリコシル化