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J-GLOBAL ID：201702211544834148   整理番号：17A0279694

(+)-9,10-ジヒドロエクロニアラクトンBのエナンチオ選択的保護基フリー合成

ENANTIOSELECTIVE PROTECTING-GROUP-FREE SYNTHESIS OF (+)-9,10-DIHYDROECKLONIALACTONE B

著者 (3件)： YASSEN Asmaa Said Ali (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN) ,  ISHIHARA Jun (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN) ,  HATAKEYAMA Susumi (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 94  号： 1  ページ： 59-63  発行年： 2017年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 褐藻類から単離されたC-18オキシリピンであるエクロニアラクトン類へのエナンチオ選択的保護基フリー経路を,(E)-3-ヘキセン酸エチルから17工程で(+)-ジヒドロエクロニアラクトンBを合成することにより明らかにした。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *ラクトン ,  大環状化合物 ,  環状エーテル ,  不斉合成 ,  不飽和脂肪酸 ,  オキシリピン類 ,  エポキシ化合物 ,  *マクロライド
準シソーラス用語： オキシラン誘導体 ,  *大環状ラクトン

分類 (1件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T)

物質索引 (3件)： エクロニアラクトンB ,  (1S,3R,4S,16S,17R)-4-エチル-5,18-ジオキサトリシクロ[15.1.0.0^3,16]オクタデカン-6-オン ,  (E)-3-ヘキセン酸エチル

引用文献 (12件)：

• (a) S. Hatakeyama, H. Numata, and S. Takano, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 3617; (b) S. Hatakeyama, K. Osanai, H. Numata, and S. Takano, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4845; (c) S. Hatakeyama, H. Numata, K. Osanai, and S. Takano, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1893; (d) S. Hatakeyama, K. Sugawara, M. Kawamura, and S. Takano, Synlett, 1990, 691; (e) K. Takahashi, K. Komine, Y. Yokoi, J. Ishihara, and S. Hatakeyama, J. Org. Chem., 2012, 77, 7364.
• (a) K. Kurata, K. Taniguchi, K. Shiraishi, N. Hayama, I. Tanaka, and M. Suzuki, Chem. Lett., 1989, 267; (b) K. Kurata, K. Taniguchi, K. Shiraishi, and M. Suzuki, Phytochemistry, 1993, 33, 155; (c) J. S. Todd, P. J. Proteau, and W. H. Gerwick, J. Nat. Prod., 1994, 57, 171; (d) K. Kousaka, N. Ogi, Y. Akazawa, M. Fujieda, Y. Yamamoto, Y. Takada, and J. Kimura, J. Nat. Prod., 2003, 66, 1318.
• Review on marine oxylipins: W. H. Gerwick, Chem. Rev., 1993, 93, 1807.
• (a) V. Hickmann, M. Alcarazo, and A. Fiirstner, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11042; (b) V. Hickmann, A. Kondoh, B. Gabor, M. Alcarazo, and A. Fürstner, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 13471. They have achieved the first protecting-group-free synthesis of the ecklonialactones.
• (a) Q. Wang, A. Millet, and M. Hiersemann, Synlett, 2007, 1683; (b) J. Becker, L. Butt, V. von Kiedrowski, E. Mischler, and M. Hiersemann, Org. Lett., 2013, 15, 5982; (c) J. Becker, L. Butt, V. von Kiedrowski, E. Mischler, F. Quentin, and M. Hiersemann, J. Org. Chem., 2014, 79, 3040.

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