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J-GLOBAL ID：201202255724126370   整理番号：12A1571349

アルケン類の三成分オキシトリフルオロメチル化 光酸化還元触媒で媒介されたC=C結合の高効率で位置選択的な二官能化

Three-component Oxytrifluoromethylation of Alkenes: Highly Efficient and Regioselective Difunctionalization of C=C Bonds Mediated by Photoredox Catalysts

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著者 (3件)： YASU Yusuke (Tokyo Inst. Technol., Yokohama, JPN) ,  KOIKE Takashi (Tokyo Inst. Technol., Yokohama, JPN) ,  AKITA Munetaka (Tokyo Inst. Technol., Yokohama, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 38  ページ： 9567-9571  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 光レドックス触媒[fac-Ir(ppy)₃]存在下,可視光で誘起されたアルケン類の三成分オキシトリフルオロメチル化処方を開発した。トリフルオロメチル化剤には,Umemoto試薬(S-(トリフルオロメチル)ジベンゾチオフェニウムテトラフルオロボラート)の使用が高収率を得るために必要であった。例えば,アセトン/H₂O中[fac-Ir(ppy)₃]存在下,1-シクロヘキセニルベンゼンとUmemoto試薬に太陽光を3時間照射し,収率93%で2-(トリフルオロメチル)-1-フェニルシクロヘキサン-1-オールを得た。本処方を利用し,パノミフェンの前駆体を合成した。

シソーラス用語： *アルキル化 ,  オレフィン化合物 ,  *光触媒反応 ,  イリジウム錯体 ,  イリジウム化合物 ,  遷移金属触媒 ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  アルキル化剤 ,  可視光 ,  芳香族炭化水素 ,  ビニル化合物 ,  イリジウム触媒 ,  *トリフルオロメチル化
準シソーラス用語： Umemoto試薬

分類 (3件)： 脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A) ,  光化学反応  (CB08020F)

物質索引 (17件)： パノミフェン ,  5-(トリフルオロメチル)ジベンゾチオフェン-5-イウム・テトラフルオロほう素アニオン ,  トリフルオロメチリウム ,  スチレン ,  1,1,1-トリフルオロ-3-メトキシ-3-フェニルプロパン ,  1,1,1-トリフルオロ-3-イソプロポキシ-3-フェニルプロパン ,  1-(4-メトキシフェニル)-3,3,3-トリフルオロ-1-プロパノール ,  1-(4-フルオロフェニル)-3,3,3-トリフルオロ-1-プロパノール ,  1-(4-アセトキシフェニル)-3,3,3-トリフルオロ-1-プロパノール ,  1,1-ジフェニル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロパノール ,  1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-メチル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロパノール ,  (1R)-1-フェニル-2α-(トリフルオロメチル)シクロヘキサン-1β-オール ,  (1R)-2β-(トリフルオロメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1α-オール ,  3-(トリフルオロメチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-オール ,  α-(4-メトキシフェニル)スチルベン ,  1,2-ジフェニル-1-(4-メトキシフェニル)-3,3,3-トリフルオロ-1-プロパノール ,  1-フェニル-1-シクロヘキセン

タイトルに関連する用語 (5件)： アルケン ,  光酸化還元触媒 ,  高効率 ,  位置選択 ,  官能化