文献

J-GLOBAL ID：201402239363544660   整理番号：14A0571638

{4-[(E)-2-(3-グアイアズレニル)ジアゼニル]フェニル}(3-グアイアズレニル)メチリウムヘキサフルオロホスファートの容易調製,特徴的性質,および結晶構造

A Facile Preparation, Characteristic Properties, and Crystal Structure of {4-[(E)-2-(3-Guaiazulenyl)diazenyl]phenyl}(3-guaiazulenyl)methylium Hexafluorophosphate

クリップ

著者 (3件)： TAKEKUMA Shin-ichi (Dep. of Applied Chemistry, Fac. of Sci. and Engineering, Kinki Univ.) ,  SEKI Atsuki (Dep. of Applied Chemistry, Fac. of Sci. and Engineering, Kinki Univ.) ,  MINEMATSU Toshie (School of Pharmaceutical Sciences, Kinki Univ.)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 87  号： 4  ページ： 511-527 (J-STAGE)  発行年： 2014年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 25°Cで2時間65%ヘキサフルオロリン酸存在下にメタノール中で,グアイアズレン(=7-イソプロピル-1,4-ジメチルアズレン)と4-[(E)-2-(3-グアイアズレニル)ジアゼニル]ベンゼン-1-カルボアルデヒドの反応は,標題の新たなモノカルベニウムイオン化合物を,HPF₆の当量とともに97%単離収率で与え,それは25°Cで30分間のエタノールおよびアセトニトリルの混合溶媒中NaBH₄による還元で,該当する新たなH^--還元生成物,{4-[(E)-2-(3-グアイアズレニル)ジアゼニル]フェニル}(3-グアイアズレニル)メタンを93%単離収率でもたらした。上記の基礎研究に従い,(E)-ジアゼン結合(-N=N-)を有する標題化合物の非局在化π-電子系(すなわち,共鳴構造の形成),および(E)-エテン結合(-CH=CH-)を有する構造的に関連した新化合物,すなわち{4-[(E)-2-(3-グアイアズレニル)エテニル]フェニル}(3-グアイアズレニル)メチリウムヘキサフルオロホスファートのそれの間の差異を詳細に報告した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 結晶構造 ,  カルベニウムイオン ,  フルオロリン酸塩 ,  テトラヒドロホウ酸ナトリウム ,  π電子 ,  *シクロアルケン ,  *ポリエン ,  脂環式炭化水素 ,  二環セスキテルペン ,  ヘキサフルオロホスファート ,  非局在化 ,  *アズレン類
準シソーラス用語： *アズレン誘導体 ,  ナトリウムボロハイドライド

分類 (1件)： 六員環を含まない炭素縮合二環化合物  (CF06050K)

物質索引 (9件)： グアイアズレン ,  4-[(E)-(3,8-ジメチル-5-イソプロピルアズレン-1-イル)アゾ]ベンズアルデヒド ,  α-(3,8-ジメチル-5-イソプロピルアズレン-1-イル)-4-[(E)-(3,8-ジメチル-5-イソプロピルアズレン-1-イル)アゾ]ベンジルカチオン ,  1-[4-[(E)-(3,8-ジメチル-5-イソプロピルアズレン-1-イル)アゾ]ベンジル]-3,8-ジメチル-5-イソプロピルアズレン ,  トリフェニル[(3,8-ジメチル-5-イソプロピルアズレン-1-イル)メチル]ホスホニウム ,  4-[(E)-2-(3,8-ジメチル-5-イソプロピルアズレン-1-イル)ビニル]ベンズアルデヒド ,  4-[(Z)-2-(3,8-ジメチル-5-イソプロピルアズレン-1-イル)ビニル]ベンズアルデヒド ,  α-(3,8-ジメチル-5-イソプロピルアズレン-1-イル)-4-[(E)-2-(3,8-ジメチル-5-イソプロピルアズレン-1-イル)ビニル]ベンジルカチオン ,  1-[4-[(E)-2-(3,8-ジメチル-5-イソプロピルアズレン-1-イル)ビニル]ベンジル]-3,8-ジメチル-5-イソプロピルアズレン

引用文献 (46件)：

• 1) S.-i. Takekuma, Y. Hata, T. Nishimoto, E. Nomura, M. Sasaki, T. Minematsu, H. Takekuma, Tetrahedron 2005, 61, 6892.
• 2) S.-i. Takekuma, K. Takahashi, A. Sakaguchi, Y. Shibata, M. Sasaki, T. Minematsu, H. Takekuma, Tetrahedron 2005, 61, 10349.
• 3) S.-i. Takekuma, K. Takahashi, A. Sakaguchi, M. Sasaki, T. Minematsu, H. Takekuma, Tetrahedron 2006, 62, 1520.
• 4) S.-i. Takekuma, M. Hirosawa, S. Morishita, M. Sasaki, T. Minematsu, H. Takekuma, Tetrahedron 2006, 62, 3732.
• 5) S.-i. Takekuma, K. Sonoda, C. Fukuhara, T. Minematsu, Tetrahedron 2007, 63, 2472.

タイトルに関連する用語 (5件)： フェニル ,  容易 ,  調製 ,  性質 ,  結晶構造