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J-GLOBAL ID：201502245947506279   整理番号：15A0720691

グリチルリチン酸に含まれるグルクロン酸の立体化学の確認

Confirmation of the configuration of two glucuronic acid units in glycyrrhizic acid

著者 (9件)： ITO Yusai (National Inst. Health Sci.) ,  ITO Yusai (Kyoritsu Women’s Univ.) ,  ISHIZUKI Kyoko (National Inst. Health Sci.) ,  SUGIMOTO Naoki (National Inst. Health Sci.) ,  TADA Atsuko (National Inst. Health Sci.) ,  AKIYAMA Takumi (National Inst. Health Sci.) ,  SATO Kyoko (National Inst. Health Sci.) ,  AKIYAMA Hiroshi (National Inst. Health Sci.) ,  GODA Yukihiro (National Inst. Health Sci.)
資料名： 日本食品化学学会誌  (Japanese Journal of Food Chemistry)
巻： 22  号： 1  ページ： 32-37  発行年： 2015年04月24日 
JST資料番号： L4470A  ISSN： 1341-2094  CODEN： NSKGF4  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： グリチルリチン酸(GA)は2つのグルクロン酸(GlcA1とGlcA2)を含むトリテルペン型サポニンである。GAはカンゾウ属(Glycyrrhiza)の植物の根に含まれている。生薬として,また食品に添加する天然甘味料として長く用いられてきた。精製されたGAは分析用の標準品または生化学試薬として複数の試薬会社から入手が可能である。試薬会社のカタログには,GlcA1の立体化学はα型で,一方のGlcA2はβ型と記されている。Chemical Abstractにおいても,GlcA1はα型でGlcA2はβ型とされている。しかしながら近年の研究では,2つのGlcAはともにβ型との報告が続いている。この混乱を解決すべく,複数の試薬会社から高純度に精製されたGAまたはGA塩の試薬を入手し,1次元および2次元NMRによって構造を詳細に解析した。その結果,2つのGlcAはともにβ型であることが確認された。(著者抄録)

シソーラス用語： 立体化学 ,  *甘味料 ,  *分子構造 ,  *構造解析 ,  陽子磁気共鳴 ,  食品分析 ,  配糖体 ,  ピラノシド ,  不飽和カルボン酸 ,  エノン ,  脂環式ケトン ,  五環トリテルペン ,  炭水化物
準シソーラス用語： *天然甘味料

分類 (3件)： 食品添加剤  (FJ10020H) ,  食品の分析  (FJ01030U) ,  有機化合物のNMR  (BM07044Q)

物質索引 (2件)： グリチルリチン酸 ,  グルクロン酸

引用文献 (15件)：

• Ming, L. J., Yin, A. C. : Therapeutic effects of glycyrrhizic acid. Nat. Prod. Commun., 8, 415-418 (2013).
• Racková, L., Jancinová, V., Petríková, M., Drábiková, K., Nosál, R., Stefek, M., Kostálová, D., Prónayová, N., Kovácová, M. : Mechanism of anti-inflammatory action of liquorice extract and glycyrrhizin. Nat. Prod. Res., 21, 155-171 (2003).
• Takahara, T., Watanabe, A., Shiraki, F. : Effects of glycyrrhizin on hepatitis B surface antigen: a biochemical and morphological study. J. Hepatol., 21, 601-609 (1994).
• He, J. X., Akao, T., Nishino, T., Tani, T.: The influence of commonly prescribed synthetic drugs for peptic ulcer on the pharmacokinetic fate of glycyrrhizin from Shaoyao-Gancao-tang. Biol. Pharm. Bull., 24, 1395-1399 (2001).
• Thirugnanam, S., Xu, L., Ramaswamy, K., Gnanasekar, M. : Glycyrrhizin induces apoptosis in prostate cancer cell lines Du-145 and LNCaP. Oncol. Rep., 20, 1387-1392 (2008).

タイトルに関連する用語 (3件)： グリチルリチン酸 ,  グルクロン酸 ,  立体化学