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J-GLOBAL ID：201802273286888744   整理番号：18A0776944

高血糖状態における新規Maillard反応生成物の化学構造

Chemical Structures of Novel Maillard Reaction Products under Hyperglycemic Conditions

著者 (8件)： Imahori Daisuke (Kyoto Pharmaceutical University) ,  Matsumoto Takahiro (Kyoto Pharmaceutical University) ,  Kojima Naoto (Kyoto Pharmaceutical University) ,  Hasei Tomohiro (Kyoto Pharmaceutical University) ,  Sumii Megumi (Kyoto Pharmaceutical University) ,  Sumida Taishi (Kyoto Pharmaceutical University) ,  Yamashita Masayuki (Kyoto Pharmaceutical University) ,  Watanabe Tetsushi (Kyoto Pharmaceutical University)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin (Web)  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin (Web))
巻： 66  号： 4  ページ： 363-367(J-STAGE)  発行年： 2018年 
JST資料番号： U1401A  ISSN： 1347-5223  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： D-グルコースおよびL-トリプトファンからなる反応混合物から,生理学的温度およびpHで,二つの新規な化合物および二つの既知の化合物,4-キノリルアルドキシムおよびインドール-3-アルデヒドを単離した。2新規化合物の化学構造は,X線結晶学のような分光分析によって解明した。新規化合物およびインドール-3-アルデヒドの一つは,Salmonella typhimurium YG1024に対してS9ミックスで変異原性を示した。さらに,ストレプトゾトシン誘発糖尿病ラット血漿からLC-MS/MS分析により4-キノリルアルドキシムを検出したが,単離された化合物はラットのダイエット抽出物中に検出されなかった。著者らが知る限り,これはラット血漿中で4-キノリルアルドキシムが検出された最初の報告である。これらの結果は,アミノカルボニル反応生成物が糖尿病状態で形成され,遺伝的損傷を誘発する可能性があることを示唆していると推察できた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  オキシム ,  *変異誘発 ,  ネズミチフス菌 ,  *糖尿病 ,  病態モデル ,  リスク ,  *毒性試験 ,  遺伝毒性 ,  高血糖症 ,  Maillard反応 ,  遺伝的影響 ,  ヘキソース ,  アルドース ,  アミノ酸 ,  第一アミン
準シソーラス用語： Salmonella typhimurium ,  *インドール誘導体 ,  キノリン誘導体 ,  ストレプトゾトシン糖尿病 ,  遺伝的リスク ,  高血糖

著者キーワード (8件)： Maillard reaction ,  structure elucidation ,  mutagenicity ,  LC-MS/MS analysis ,  Maillard reaction ,  structure elucidation ,  mutagenicity ,  LC-MS/MS analysis

分類 (1件)： 単糖類  (CF10052H)

物質索引 (6件)： D-グルコース ,  L-トリプトファン ,  インドール-3-アルデヒド ,  キノリン-4-カルボアルデヒドオキシム ,  ピロロ[4,3,2-de]キノリン-2(1H)-オン ,  2,3-[メチレン(3-ヒドロキシインドリン-3β,2β-ジイル)]キナゾリン-4(3H)-オン

引用文献 (13件)：

• 1) Singh R., Barden A., Mori T., Beilin L., Diabetologia, 44, 129-146 (2001).
• 2) Thornalley P. J., Langborg A., Minhas S., Biochem. J., 344, 109-116 (1999).
• 3) Glomb M. A., Monnier V. M., J. Biol. Chem., 270, 10017-10026 (1995).
• 4) Aronson D., Br. J. Pharmacol., 142, 1055-1058 (2004).
• 5) Nagaraj R. H., Shipanova I. N., Faust F. M., J. Biol. Chem., 271, 19338-19345 (1996).

タイトルに関連する用語 (3件)： 高血糖 ,  Maillard反応生成物 ,  化学構造