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J-GLOBAL ID：202102278918194759   整理番号：21A2804456

2-アミノベンゾチアゾール部分を有する官能化1,3,4-オキサジアゾール誘導体の四成分合成

FOUR-COMPONENT SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES BEARING THE 2-AMINOBENZOTHIAZOLE MOIETY

著者 (4件)： RASTKAR Milad Bazaz (Islamic Azad Univ., Karaj, IRN) ,  MOHTAT Bita (Islamic Azad Univ., Karaj, IRN) ,  MARANDI Gholam Bagheri (Islamic Azad Univ., Karaj, IRN) ,  DJAHANIANI Hoorieh (Islamic Azad Univ., Tehran, IRN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 102  号： 10  ページ： 1969-1981  発行年： 2021年10月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-((5-(アリール)-4H-ピラゾール-3-イル)(アリール)メチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン(5a-r)の18のワンポット誘導体を,室温で,Ugi-4CR/アザ-Wittig環化により,CH₂Cl₂中,無触媒条件下,アリールカルボン酸誘導体との反応で,2-アミノベンゾチアゾール,芳香族アルデヒド,N-イソシアンイミノトリフェニルホスホランから,かなり良好な収率(用いたアルデヒドが電子供与基を含む5rを除外)で合成した。新規に合成した化合物をIR,¹H NMR,¹³C NMR,および質量分析,および元素分析に基づいて確認し,推定した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  多成分系 ,  ワンポット合成 ,  反応機構 ,  イソシアニド ,  縮合反応 ,  Wittig反応【カップリング】 ,  環化反応 ,  Ugi反応 ,  アザWittig反応 ,  *オキサジアゾール類 ,  *ベンゾチアゾール類 ,  芳香族アルデヒド ,  フェノールエーテル ,  芳香族カルボン酸 ,  脂肪族塩素化合物
準シソーラス用語： *オキサジアゾール誘導体 ,  *ベンゾチアゾール誘導体

分類 (2件)： その他の2ヘテロ原子以上の五員複素環化合物  (CF07085F) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (33件)： 2-アミノベンゾチアゾール ,  3-ニトロ-4-クロロ安息香酸 ,  3-ニトロベンズアルデヒド ,  4-クロロベンズアルデヒド ,  4-クロロ安息香酸 ,  4-ニトロベンズアルデヒド ,  4-ニトロ安息香酸 ,  4-フルオロ安息香酸 ,  4-ブロモ安息香酸 ,  4-メトキシベンズアルデヒド ,  4-メトキシ安息香酸 ,  N-[α-(5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)-3-ニトロベンジル]ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[α-(5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)-4-クロロベンジル]ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[α-(5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)-4-ニトロベンジル]ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[α-(5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)-4-メトキシベンジル]ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[α-(5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)ベンジル]ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[α-[5-(3-クロロ-4-ニトロフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]-4-クロロベンジル]ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[α-[5-(3-ニトロ-4-クロロフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]-3-ニトロベンジル]ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[α-[5-(3-ニトロ-4-クロロフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]-4-ニトロベンジル]ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[α-[5-(3-ニトロ-4-クロロフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンジル]ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[α-[5-(4-クロロフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]-3-ニトロベンジル]ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[α-[5-(4-クロロフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]-4-ニトロベンジル]ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[α-[5-(4-ニトロフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]-3-ニトロベンジル]ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[α-[5-(4-ニトロフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]-4-クロロベンジル]ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[α-[5-(4-ニトロフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]-4-ニトロベンジル]ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[α-[5-(4-ニトロフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンジル]ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[α-[5-(4-フルオロフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンジル]ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[α-[5-(4-ブロモフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンジル]ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[α-[5-(4-メトキシフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンジル]ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-イソシアノトリフェニルホスフィンイミド ,  ジクロロメタン ,  ベンズアルデヒド ,  安息香酸

引用文献 (33件)：

• V. G. Nenajdenko, 'Isocyanide Chemistry: Applications in Synthesis and Material Science,' Wiley-VCH, Weinheim, 2012.
• A. Llevot, A. C. Boukis, S. Oelmann, K. Wetzel, and M. A. R. Meier, Top. Curr. Chem., 2017, 375.5, 66.
• R. Afshari, V. Ghasemi, S. Shaabani, A. Shaabani, Z. Aladaghlo, and A. R. Fakhari, Dyes Pigm., 2019, 166, 49.
• M. Nematpour, E. Rezaee, M. Jahani, and S. A. Tabatabai, Ultrason. Sonochem., 2019, 50, 1.
• J. Wu, F. Xu, S. Feng, W. Xue, and Z. Wang, Heterocycles, 2016, 92, 1629.

タイトルに関連する用語 (3件)： 2-アミノベンゾチアゾール ,  官能化 ,  オキサジアゾール誘導体